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Borch還原胺化反應(yīng)


胺和羰基化合物縮合得到亞胺,然后通過(guò)還原劑(常用的有NaCNBH3,NaBH(OAc)等)還原生成相應(yīng)的胺的反應(yīng)。

反應(yīng)通常為一鍋法進(jìn)行,但有個(gè)別反應(yīng)可以分離出相應(yīng)的亞胺,再進(jìn)行還原效果更好。

NaBH3CN是一種在弱酸性條件下也能夠使用的還原劑。通常,通過(guò)調(diào)節(jié)pH,可以使還原胺化反應(yīng)更加有效的進(jìn)行。對(duì)于酮或醛的還原,pH必須調(diào)節(jié)在3~4、而還原亞胺離子通常在pH 6~7的時(shí)候比較適當(dāng)、利用NaBH3CN作為還原劑,可以將副反應(yīng)控制在極低的的范圍內(nèi)。

NaBH(OAc)3、2-picoline-borane也經(jīng)常作為還原劑被用于該反應(yīng)中。前者毒性比較低、后者在水中也能使用、經(jīng)常作為改良的方法被使用。


反應(yīng)機(jī)理

首先羰基化合物和胺反應(yīng)后生成的亞胺離子。亞胺離子活性中間體被具有親核性的氫負(fù)離子進(jìn)攻,得到胺。


反應(yīng)實(shí)例



參考文獻(xiàn)

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編譯自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Borch reductive amination,page 66-67.



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