芳香環(huán)通過(guò)堿金屬（Li, Na, K）液氨溶液在醇存在下進(jìn)行1,4-位還原得到非共軛的環(huán)己二烯或其他不飽和雜環(huán)的反應(yīng)被稱為Birch還原反應(yīng)。
吡啶，吡咯和呋喃等雜環(huán)都可以在此條件下還原。當(dāng)芳環(huán)上有取代基時(shí)，還原反應(yīng)的區(qū)域選擇性和取代基的性質(zhì)有關(guān)。普通烯烴在此反應(yīng)條件下不受影響，但和芳環(huán)共軛的烯烴可能會(huì)被還原。另外α,β-不飽和羰基化合物，非端基炔和苯乙烯類化合物都可以被還原。此反應(yīng)有一些應(yīng)用限制：富電子的芳香雜環(huán)至少要有一個(gè)吸電子取代基才能發(fā)生反應(yīng)，因此呋喃和噻吩類化合物如果沒(méi)有吸電子取代基則不能進(jìn)行反應(yīng)。
反應(yīng)機(jī)理
堿金屬液氨溶液提供電子，芳環(huán)進(jìn)行單電子轉(zhuǎn)移得到自由基陰離子，然后奪取醇的質(zhì)子生成自由基，接著自由基在進(jìn)行一次單電子轉(zhuǎn)移得到碳負(fù)離子，再奪取醇的一個(gè)質(zhì)子得到產(chǎn)物。
當(dāng)芳環(huán)上有取代基時(shí)，還原反應(yīng)的區(qū)域選擇性和取代基的性質(zhì)有關(guān)。如果是供電子取代基（EDG），反應(yīng)速率比不取代芳環(huán)的反應(yīng)速率慢，生成的產(chǎn)物的取代基部分沒(méi)有發(fā)生還原反應(yīng)。當(dāng)取代基是吸電子取代基（EWG）時(shí)，結(jié)果剛好相反。
給電子取代基：
吸電子取代基：
反應(yīng)實(shí)例
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3075-3078
Chem. Commun. 2000, 465-466
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3811-3820
J. Org. Chem. 1997, 62, 1223-1229
Birch還原烷基化反應(yīng)
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5841-5844
J. Org. Chem. 2013, 78, 83-92
J. Org. Chem. 2005, 70, 2054-2059
Chem. Eur. J. 2008, 14, 1552-1560
Arthur Birch (1915-1995)，澳大利亞人，二戰(zhàn)期間在牛津大學(xué)的Robert Robinson實(shí)驗(yàn)室發(fā)現(xiàn)了此反應(yīng)。此反應(yīng)在避孕藥（birth control pills） 等其他很多藥物的合成中起到至關(guān)重要的作用。
Birch, A. J. J. Chem. Soc. 1944, 430-436
參考文獻(xiàn)
一、Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Birch reduction, page 60-61.
二、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Birch reduction，page 52-53.
