利用鋅汞齊和氯化氫將醛酮的羰基還原成為亞甲基的反應(yīng)。
濃鹽酸回流下,用鋅汞齊將醛或酮中的羰基還原為亞甲基,與芳香環(huán)共軛的酮的反應(yīng)活性最高。在非水溶液的條件下,用氯化氫的醚溶液,甚至能還原非共軛的羰基。這種情況只需要用金屬鋅就可以,不需要用到毒性高的汞合金。
本反應(yīng)在酸性條件下進(jìn)行,而與之相對應(yīng)的有堿性環(huán)境下的沃爾夫-凱西納還原反應(yīng),以及中性條件下的雷尼鎳脫硫還原反應(yīng)。
反應(yīng)機(jī)理
具體的反應(yīng)機(jī)理不明,通常認(rèn)為反應(yīng)發(fā)生在鋅催化劑表面,由于將相應(yīng)的醇用于此反應(yīng)條件并不能得到亞甲基化合物,因此該反應(yīng)中間態(tài)可能沒有醇產(chǎn)生。可能是生成了一種鋅-卡賓中間體,進(jìn)而在酸性條件下得到產(chǎn)物。
反應(yīng)實(shí)例
參考文獻(xiàn)
1. Clemmensen, E. Ber. 1913, 46, 1837-