【英文名稱】Sodium Triacetoxyborohydride
【分子量】211.94
【CA登錄號】[56553-60-7]
【結(jié)構(gòu)式】NaBH(OAc)3
【物理性質(zhì)】mp 116~120 oC (分解)。溶于大部分極性有機溶劑和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。
【制備和商品】該試劑為白色固體，一般不在實驗室制備。國內(nèi)外化學(xué)試劑公司均有銷售，特別是在不同溶劑中配成不同濃度的溶液商品試劑為使用帶來了許多方便。
【注意事項】該試劑具有較大的吸濕性，建議在干燥氮氣或氬氣氛圍下儲存。
三乙酸基硼氫化鈉在現(xiàn)代有機化學(xué)中被用作一種選擇性的、較溫和的還原試劑。它主要被用作NaBH3CN 的替代物對醛和酮進行還原胺化反應(yīng)[1]。由于該試劑中只有一個氫負離子，所以用量可以得到相對嚴格的控制。比NaBH3CN 優(yōu)越的是它不需要對反應(yīng)體系的酸堿度進行調(diào)節(jié)，由于沒有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文獻使用情況顯示，該試劑在還原胺化反應(yīng)中的應(yīng)用日趨增加。該試劑可以影響醛和酮與伯胺和仲胺的還原胺化反應(yīng)[2,3]，但是酮為底物時需要催化量的乙酸來增加反應(yīng)的速度，或者在乙酸中反應(yīng)[4~6]。ClCH2CH2Cl是該反應(yīng)的最佳溶劑，反應(yīng)的速度最快。該反應(yīng)也可以用THF 和MeCN 為溶劑，但反應(yīng)速度有所下降，特別是后者。該反應(yīng)一般在室溫下進行，醛與胺的反應(yīng)可以在數(shù)分鐘之內(nèi)可以完成，酮與胺的反應(yīng)則需要數(shù)小時。大多數(shù)情況下產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等至較高的水平 (式1~式5)。
參考文獻
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本文轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著
