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酯,酰胺,腈類的部分還原

羰基酸衍生物 →醛

  • 概要

酯,酰胺,腈類在適當?shù)臍浠饘龠€原劑的存在下,低溫反應可以還原成醛。經(jīng)常使用的還原劑有DIBAL、Red-Al等。酯基相對于腈類化合物來說,要被還原后停留在醛的階段,更加不容易。使用2當量以上的DIBAL還原成醇后,在把醇氧化成所需的醛,步驟太冗長了。另外,對于5或6圓環(huán)的內(nèi)酯來說、部分還原成內(nèi)縮醛相對來說很容易。
Weinreb酰胺或嗎啉酰胺的話,可以被LAH部分還原得到高產(chǎn)率的醛。


  • 基本文獻


  • 反應機理


  • 反應實例

DIBAL+NaOtBu(SDBBA)、在冰浴條件下可以吧酯還原成醛。[1]


  • 實驗步驟


  • 實驗技巧


  • 參考文獻

[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 200736, 886. doi:10.1246/cl.2007.886


轉自:化學空間


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