概要
氫化物非均相催化還原炔烯烴的反應(yīng)。在非均相催化劑的條件下，根據(jù)氫氣的壓力，催化劑，反應(yīng)溫度，溶劑等的不同，選擇性有很大不同。氫的加成一般都是syn加成。
有機(jī)合成中使用的催化劑，被熟知的有雷尼鎳，鈀-碳(Pd/C)，Adams’催化劑(PtO2)，Pearlman’s催化劑(Pd(OH)2)等。
S或者P等如果微量混入的話，催化劑活性會(huì)大大降低(中毒)。經(jīng)常要注意催化劑不要附著在燒瓶或者氣球上，然后再進(jìn)行反應(yīng)。
雷尼鎳等高活性的催化劑，經(jīng)常在干燥環(huán)境中會(huì)著火，所以使用的時(shí)候特別需要注意。
基本文獻(xiàn)
?Adams Catalyst: Voorhees, V.; Adams, R. J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 1397. DOI: 10.1021/ja01427a021
?Pearlman’s Catalyst: Pearlman, W. M. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1663. doi:10.1016/S0040-4039(00)70335-2
?Raney-Ni-W2: (a) Pavlic, A. A.; Adkins, H. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1471. DOI: 10.1021/ja01212a023 (b) Mozingo, R. Org. Synth. Coll. Vol. 3. 1955, 181.
?Ni2B: (a) Brown, C. A. J. Org. Chem. 1970, 35, 1900. DOI: 10.1021/jo00831a039 (b) Brown, C. A.; Ahuja, V. K. J. Org. Chem. 1973, 38, 2226. DOI: 10.1021/jo00952a024
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)實(shí)例
近年來，佐治木等人開發(fā)的活性比較低的非均相鈀催化劑Pd/(en), Pd/Fib，可以實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)的選擇性還原。
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)技巧
參考文獻(xiàn)
[1] 佐治木弘尚，廣田耕作 有機(jī)合成化學(xué)協(xié)會(huì)誌 2001, 59，109.
[2] (a) Sajiki, H.; Ikawa, T.; Hirota, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 171. doi:10.1016/S0040-4039(02)02472-3 (b) Ikawa, T.; Sajiki, H.; Hirota, K.Tetrahedron 2005, 61, 2217. doi:10.1016/j.tet.2004.11.080
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