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White催化劑

White催化劑是一種多用途的商業(yè)化催化劑。在其催化下可以高效地氧化相對(duì)惰性的C-H鍵形成新的C-O, C-N和C-C鍵。各種烯烴都可以進(jìn)行分子內(nèi)或分子間的C-H氧化,并具有很高的化學(xué),區(qū)域和立體選擇性。


此催化劑參與的反應(yīng),條件溫和,具有很好的官能團(tuán)耐受度。苯酚,縮醛,三氟甲磺酰基,肽鍵在此反應(yīng)條件下都可穩(wěn)定存在。


反應(yīng)機(jī)理


White催化劑可以促進(jìn)烯丙位C-H鍵斷裂形成π-烯丙基鈀中間體2,接著和氧,氮或碳親核試劑進(jìn)行官能團(tuán)化。

J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970–6971.



反應(yīng)實(shí)例

J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274–7276】



J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 3316–3318】



Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6448–6451】



J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076–15077】



J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 11270–11271



相關(guān)文獻(xiàn)

1. Chen, M. S.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1346–1347. Christina M. White is a professor at the University of Illinois at Urbana-Champagne.

2. Fraunhoffer, K. J.; Bachovchin, D. A.; White, M. C. Org. Lett. 2005, 7, 223–226.

3. Chen. M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 6970–6971.

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6. Delcamp, J. H.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15076–15077.

7. Fraunhoffer, K. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7274–7276.

8. Reed, S. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 3316–3318.

9. Delcamp, J. H.; Brucks, A. P.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 11270–11271.

10. Covell, D. J.; White, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6448–6451.

11. Young, A. J.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 129, 14090–14091.


編譯自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications,  White catalyst,page 117-120.




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