【名稱】Copper(II) Acetylacetonate，乙酰丙酮銅(II)
【分子量】261.76
【CA登錄號】[13395-16-9]
【縮寫和別名】Cu(acac)2
【物理性質(zhì)】晶狀固體，mp 284~288 oC，溶于氯仿，微溶于乙醇。
【制備和商品】該試劑可通過將乙酰丙酮加入到由硝酸銅和液氨反應(yīng)而來的Cu(NH4)2+水溶液中制備而來。各大試劑公司均有銷售。
【注意事項】該試劑具有一定刺激性。
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Cu(acac)2可催化重氮化合物的分解，以及金屬有機試劑與鹵代物或砜的偶聯(lián)反應(yīng)。Cu(acac)2能夠與重氮化合物配位，進(jìn)而促進(jìn)重氮化合物的分解得到碳卡賓[1]。這一反應(yīng)具有很多用途，如用于重氮化合物分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng) (式1~式3)[2~4]。
對于帶共軛二烯側(cè)鏈的2-重氮-1,4-苯醌，Cu(acac)2 能催化其發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)得到二氫吡咯吲哚醌 (式4)[5]。此外，Cu(acac)2還能用于催化雙-重氮酮底物的偶聯(lián)反應(yīng)，得到單烯二酮 (式5)[6]。
在 Cu(acac)2 催化下，烯丙基砜與格氏試劑很容易發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) (式6)[7]。這種C-C鍵形成的反應(yīng)對于引入中長鏈烷基非常有用。
Cu(acac)2 也能催化乙烯基硼烷與烯丙基或炔基鹵代烴的交叉偶聯(lián)反應(yīng) (式7)[8]，反應(yīng)具有高度的立體選擇性。
參考文獻(xiàn)
1. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron,1968, 24, 3655.
2. Fujita, M.; Hiyama, T.; Kondo, K. Tetrahedron Lett., 1986, 21,2139.
3. Hudlicky, T.; Koszyk, F. J.; Kutchan, T. M.; Sheth, J. P. J.Org. Chem., 1980, 45, 5020.
4. Hudlicky, T.; Short, R. P. J. Org. Chem., 1982, 47, 1522.
5. Maruyama, K.; Nagai, N.; Naruta, Y. Chem. Lett., 1987, 97.
6. Kulkowit, S.; McKervey, M. A. Chem. Commun., 1978, 1069.
7. Julia, M.; Righin-Topie, A.; Verpeaux, J. Tetrahedron, 1983,39, 3283.
8. Hoshi, M.; Masuda, Y.; Arase, A. Bull. Chem. J., 1983, 56,2855.
本文轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著
