簡介：
1913年，克萊門森報道了，在40%的鹽酸溶液和鋅-汞劑的加熱回流作用下將簡單的酮或者醛轉(zhuǎn)化成相應(yīng)烷烴的反應(yīng)，這種將羰基轉(zhuǎn)化成亞甲基的方法被稱為克萊門森還原反應(yīng)。此反應(yīng)操作簡便，收率很高，許多羰基化合物 在酸性條件下不會引起嚴(yán)重的副反應(yīng)，因而應(yīng)用廣泛。此法對于還原芳香酮效果較好，與傅克酰基化反應(yīng)相配合是合成烷基芳烴的重要方法。
但該反應(yīng)也存在著一定的缺陷，一些對酸敏感以及一些多官能團的底物很難實現(xiàn)相應(yīng)的轉(zhuǎn)換。為了提高其官能團的耐受性，使其能夠更廣泛應(yīng)用于合成反應(yīng)，有機工作者對該反應(yīng)做了許多優(yōu)化。其中，Yamamura團隊開發(fā)了一種溫和反應(yīng)條件：利用鹵化氫氣體飽和溶液（如，THF，Et2O，benzene）和活性鋅粉在0℃冰浴下進(jìn)行反應(yīng)。相比于最開始的反應(yīng)條件，酸敏和熱敏化合物在該條件下1h就能完成還原，同時科研工作者通過加入第二種溶劑對反應(yīng)底物溶解度低的問題對反應(yīng)進(jìn)行了優(yōu)化（如AcOH, EtOH, Dioxane），使反應(yīng)操作更加簡單高效。
反應(yīng)機理：
克萊門森還原反應(yīng)尚未有明確的反應(yīng)機理，當(dāng)反應(yīng)條件(如酸的濃度、汞齊中的鋅的濃度)發(fā)生變化時，還原反應(yīng)形成的產(chǎn)物也是不同的。目前提出了兩種反應(yīng)機理：一種是碳負(fù)離子機理，反應(yīng)過程中鋅離子和氯離子僅供羰基，形成關(guān)鍵碳負(fù)離子中體；另一種是卡賓機理，通過自由基形成卡賓中間體，進(jìn)一步還原生成相應(yīng)的烷烴。
應(yīng)用：
2號位具有負(fù)電性取代基的1,3二羰基雜環(huán)化合物的還原比較困難，這些化合物還原要么反應(yīng)條麻煩，要么用料比較昂貴。而T. Kappe 團隊利用克萊門森還原提出了一種簡單有效的方法還原1,3而羰基化合物，3-acyl-4-hydroxy- 2(1H)-quinolones和3-acyl-4-hydroxy-6-methypyran-2-ones在鋅粉和醋酸（或鹽酸）作用下，能以很好的收率下生成相應(yīng)的還原產(chǎn)物。
克萊門森還原反應(yīng)操作簡單，收率高，廣泛應(yīng)用于一些天然產(chǎn)物和藥物中間體的合成，可以有效的解決一些關(guān)鍵難題，具有很好的應(yīng)用價值。
來源：科學(xué)指南針-費曼納米
