概要
該反應(yīng)是用高碘酸或高碘酸鈉、將1,2-二醇氧化斷裂的反應(yīng)。
高碘酸鈉可作為四氧化鋨的共氧化劑使用，能將烯烴也在溫和條件下氧化斷裂。
溶解性的緣故、通常使用水類(lèi)極性溶劑。若要在非極性溶劑體系中反應(yīng)，可用硅膠擔(dān)載型NaIO4反應(yīng)效果較好。
基本文獻(xiàn)
?Malaprade, L. Bull. Soc. Chim. France 1928, 43, 683.;Compt. Rend. 1928, 186, 382.
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)實(shí)例
OsO4(cat.)-NaIO4-2,6-lutidine的反應(yīng)條件下、烯烴能被氧化斷裂。加入2，6-二甲基吡啶（lutidine）是為了抑制副反應(yīng)，避免α-羥基酮的生成。[1]
Terpestacin的合成[2]
甘露醇保護(hù)體的氧化斷裂[3]
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)技巧
參考文獻(xiàn)
[1] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217. DOI: 10.1021/ol0400342
[2] Trost, B. M.; Dong, G.; Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129. 4540. DOI: 10.1021/ja070571s
[3] Schmid, C. R. ; Bryant J. D. Org. Synth. 1995, 72, 6. [PDF]
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