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鎳催化Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)

Syun Satio等研究發(fā)現(xiàn),在零價鎳催化下氯代芳烴和芳基硼酸在80℃可高產(chǎn)率地發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),零價鎳自NiCl2(dppf) 10 mol%)和n-BuLi(40mol%)“一鍋反應(yīng)來制備,而氯代芳烴可帶有各種吸電子或給電子基因此方法中鎳催化劑成本低,同時選用廉價的氯代芳烴作為反應(yīng)物,因而有很高的工業(yè)應(yīng)用價值;也有人研究使用NiCl2(PPh3)2來催化烷基取代硼酸鹽和溴代物的偶取反應(yīng),在室溫下以80%的高產(chǎn)率合成了生物活性化合物。


反應(yīng)機(jī)理



反應(yīng)實例


Representative procedure: A solution of BuLi in hexane (0.4 mmol) wasadded to a solution of NiCl2(dppf) (0.1 mmol) in dioxane (4 ml) at roomtemperature to give a red solution of nickel(0) complex.  After being stirred for 10 min, phenylboronicacid (1.1 mmol), K3PO4 (3.0 mmol), a chloroarene (1.0 mmol and an additionaldioxane (2 ml) were added to the flask. The reaction mixture was stirred at 84 ℃ for the period indicated in theTable 2 The product was isolated by chromatography over silica gel.

Tetrahedron Letter: Vol.37, No. l7, pp. 2993-2996, 1996


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