鈀催化下芳基鹵代物和雙聯(lián)硼試劑反應制備芳基硼酸酯的反應。也被稱為Hosomi-Miyaura硼酸化反應。
反應機理
機理分為芳基鹵代物的氧化加成,金屬轉(zhuǎn)移和還原消除三步。
反應實例
一鍋法制備雙吲哚化合物。
參考文獻
1. Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508-7510.
2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483. (Review).
3. Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1995, 576, 147-168. (Review).
4. Carbonnelle, A.-C.; Zhu, J. Org. Lett. 2000, 2, 3477-3480.
5. Giroux, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 233-235.
6. Kabalka, G. W.; Yao, M.-L. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7885-7887.
7. Ramachandran, P. V.; Pratihar, D.; Biswas, D.; Srivastava, A.; Reddy, M. V. R. Org.Lett. 2004, 6, 481-484.
8. Occhiato, E. G.; Lo Galbo, F.; Guarna, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 7324-7330.
9. Skaff, O.; Jolliffe, K. A.; Hutton, C. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 7353-7363.
10. Duong, H. A.; Chua, S.; Huleatt, P. B.; Chai, C. L. L. J. Org. Chem. 2008, 73,
9177-9180.
11. Jo, T. S.; Kim, S. H.; Shin, J.; Bae, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1656-1657.
12. Marciasini, L. D.; Richy, N.; Vaultier, M.; Pucheault, M. Adv. Synth. Cat. 2013, 355, 1083–1088.
譯自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Miyaura borylation,page 409-410.