鈀催化下親核試劑（如活性亞甲基化合物，烯醇化合物，胺和酚）對(duì)烯丙基化合物（如乙酸烯丙酯和烯丙基溴）親核取代進(jìn)行烯丙基化的反應(yīng)。此反應(yīng)是在溫和條件下生成碳碳鍵的一個(gè)有用的方法。
與此反應(yīng)類似的反應(yīng)常用到鉬或銥類催化劑。這些反應(yīng)與Tsuji-Trost反應(yīng)相同，常常得到空間上更擁擠的異構(gòu)體：
A. Leitner, C. Shu, J. F. Hartwig, Org. Lett., 2005, 7, 1093-1096.
反應(yīng)機(jī)理
Pd(0)-催化劑對(duì)雙鍵進(jìn)行配位得到 η2 π-烯丙基絡(luò)合物。然后氧化加成，在此過(guò)程中離去基團(tuán)離去，得到 η3 π-烯丙基絡(luò)合物。此過(guò)程也被稱為離子化過(guò)程：
根據(jù)親核試劑的強(qiáng)度，此反應(yīng)可能經(jīng)過(guò)兩種不同反應(yīng)歷程。弱親核試劑（Soft nucleophiles，其共軛酸的pKa < 25）直接加成到烯丙基片段上。而強(qiáng)親核試劑（ard nucleophiles）首先進(jìn)攻金屬中心，接著還原消除得到烯丙基化合物：
這兩種反應(yīng)機(jī)理模型對(duì)于不對(duì)稱的Tsuji-Trost 反應(yīng)有至關(guān)重要的影響。對(duì)于這方面的討論，可以參閱 Trost 和 Vranken 的研究 (Chem. Rev., 1996, 96, 395. DOI)。
對(duì)于烯丙基底物，通常不活潑的酯或是碳酸酯更利于發(fā)生氧化加成。這是由于氧化加成的最開始而言，在參與配位的雙鍵旁邊有定位基團(tuán)對(duì)鈀的插入更加有利。
通常在氧化加成的步驟和親核進(jìn)攻的步驟里整體構(gòu)型都會(huì)發(fā)生反轉(zhuǎn)，全過(guò)程發(fā)生兩次反轉(zhuǎn)因此產(chǎn)物還是保持了原來(lái)的構(gòu)型。值得一提的是在用硬親核試劑的情況下，反應(yīng)機(jī)理則是硬親核試劑與鈀的轉(zhuǎn)移金屬化接著還原消去的順序進(jìn)行。在這一親和加成的階段構(gòu)型將會(huì)保持，反映總體而言生成物的構(gòu)型將會(huì)發(fā)生反轉(zhuǎn)。
不對(duì)稱的烯丙基底物一般在位阻較小的一側(cè)進(jìn)行取代，空間選擇性也和親核試劑的大小有關(guān)：
空間位阻較小的親核試劑（如苯酚）得到空間上更加擁擠的產(chǎn)物。
反應(yīng)實(shí)例
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參考文獻(xiàn)
一、Organic Chemistry Portal：http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/tsuji-trost-reaction.shtm
二、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li,Tsuji-Trost reaction，page 606-607.
三、化學(xué)空間：https://cn.chem-station.com/reactions/%e5%8f%96%e4%bb%a3%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/05/%e8%be%bb%e3%83%bb%e7%89%b9%e6%b4%9b%e6%96%af%e7%89%b9%e5%8f%8d%e5%ba%94-tsuji-trost-reaction.html
