在鎳或鈀催化下有機鋅試劑和各種鹵代物或磺酸酯(芳基,烯基,炔基和?;┻M行交叉偶聯(lián)的反應。
反應活性一般比較好、對烷基(sp3) 鋅化合物也能使用,官能團兼容性好。另外使用有機鋁或有機鋯的偶聯(lián)反應也被稱為根岸偶聯(lián)反應。
利用有機鋰化合物或格氏試劑的Kumada偶聯(lián)反應,應用于復雜化合物的合成時,因為反應活性非常高,很少有不發(fā)生副反應的情況。而有機鋅試劑可以使反應在溫和條件下平穩(wěn)進行而減少副產(chǎn)生物。
反應機理
鹵代物的氧化加成,和有機鋅試劑金屬轉(zhuǎn)移,還原消除得到產(chǎn)物
反應實例
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Negishi是普渡大學教授。由于在有機合成中對鈀催化偶聯(lián)方面的研究和Richard F. Heck , Akira Suzuki共同獲得了2010年的諾貝爾化學獎。
參考文獻
一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Negishi cross-coupling reaction,page 430-431.
二、化學空間:https://cn.chem-station.com/reactions/2014/01/%e6%a0%b9%e5%b2%b8%e5%81%b6%e8%81%94%e5%8f%8d%e5%ba%94%ef%bc%88negishi-coupling%ef%bc%89.html
三、http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/negishi-coupling.shtm