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Fukuyama偶聯(lián)反應(yīng)

有機(jī)鋅化合物和硫代酸酯在鈀催化劑下偶聯(lián)得到酮的反應(yīng)。此反應(yīng)是Tohru Fukuyama在1998年發(fā)現(xiàn)【Tetrahedron Letters. 39 (20): 3189–3192】,是最新發(fā)現(xiàn)的經(jīng)典鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)。此反應(yīng)化學(xué)選擇性高,反應(yīng)條件溫和,所用試劑低毒。由于有機(jī)鋅試劑反應(yīng)活性較低,所以此反應(yīng)有很好的官能團(tuán)耐受度,酮,酯,硫醚,芳基溴,芳基氯和醛等此反應(yīng)條件下都可以穩(wěn)定存在。



反應(yīng)機(jī)理

硫代酸酯先進(jìn)行氧化加成,接著與有機(jī)鋅化合物進(jìn)行金屬較換。還原消除得到偶聯(lián)產(chǎn)物。



反應(yīng)實(shí)例



H. Tokuyama, S. Yokoshima, T. Yamashita, S.-C. Lin, L. Li, T. Fukuyama, J. Braz. Chem. Soc.19989, 381-387.】




 Hayashi, Y.; Itoh, T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 2235】




 Tetrahedron Letters2000,41 (26): 5099–5101】




參考文獻(xiàn)

一、Organic Chemistry Portal:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/fukuyama-coupling.shtm

二、維基百科: Fukuyama coupling


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