有機鋅化合物和硫代酸酯在鈀催化劑下偶聯(lián)得到酮的反應。此反應是Tohru Fukuyama在1998年發(fā)現【Tetrahedron Letters. 39 (20): 3189–3192】,是最新發(fā)現的經典鈀催化偶聯(lián)反應。此反應化學選擇性高,反應條件溫和,所用試劑低毒。由于有機鋅試劑反應活性較低,所以此反應有很好的官能團耐受度,酮,酯,硫醚,芳基溴,芳基氯和醛等此反應條件下都可以穩(wěn)定存在。
反應機理
硫代酸酯先進行氧化加成,接著與有機鋅化合物進行金屬較換。還原消除得到偶聯(lián)產物。
反應實例
【H. Tokuyama, S. Yokoshima, T. Yamashita, S.-C. Lin, L. Li, T. Fukuyama, J. Braz. Chem. Soc., 1998, 9, 381-387.】
【 Hayashi, Y.; Itoh, T.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2003, 5, 2235】
【 Tetrahedron Letters. 2000,41 (26): 5099–5101】
參考文獻
一、Organic Chemistry Portal:http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/fukuyama-coupling.shtm
二、維基百科: Fukuyama coupling