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Davis(戴維斯)氧氮環(huán)丙烷氧化
含有氧,氮和碳的三元雜環(huán)叫做氧氮雜環(huán)丙烷。由于環(huán)的扭曲和N-O鍵的相對不穩(wěn)定性,氧氮雜環(huán)丙烷是具有很高反應(yīng)活性的基團(tuán),它既可以作為胺化劑也可作為氧化劑。如果被引入的同氧氮雜環(huán)丙烷上的氮相連的基團(tuán)是小的,親核試劑進(jìn)攻氮原子。但是如果引入的基團(tuán)較大,親核取代反應(yīng)發(fā)生在氧原子上。

Davis合成了N-磺?;醯s環(huán)丙烷,它可作為親核試劑專有的氧化劑。2-arylsulfonyl-3-aryloxaziridines(Davis試劑)發(fā)生的氧化反應(yīng)叫做Davis氧氮雜環(huán)丙烷氧化,用于與烯醇硅醚或烯醇負(fù)離子反應(yīng),在酮羰基化合物的α-位引入羥基。


反應(yīng)機(jī)理

由氧氮雜環(huán)丙烷到親核試劑的反應(yīng)機(jī)理是Sn2型反應(yīng)。



反應(yīng)實(shí)例



來源:ChemX

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