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Davis（戴維斯）氧氮環(huán)丙烷氧化
含有氧，氮和碳的三元雜環(huán)叫做氧氮雜環(huán)丙烷。由于環(huán)的扭曲和N-O鍵的相對不穩(wěn)定性，氧氮雜環(huán)丙烷是具有很高反應活性的基團，它既可以作為胺化劑也可作為氧化劑。如果被引入的同氧氮雜環(huán)丙烷上的氮相連的基團是小的，親核試劑進攻氮原子。但是如果引入的基團較大，親核取代反應發(fā)生在氧原子上。

Davis合成了N-磺?；醯s環(huán)丙烷，它可作為親核試劑專有的氧化劑。2-arylsulfonyl-3-aryloxaziridines（Davis試劑）發(fā)生的氧化反應叫做Davis氧氮雜環(huán)丙烷氧化，用于與烯醇硅醚或烯醇負離子反應，在酮羰基化合物的α-位引入羥基。


反應機理

由氧氮雜環(huán)丙烷到親核試劑的反應機理是Sn2型反應。



反應實例



來源：ChemX

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