在濃堿條件下，不能進(jìn)行烯醇化異構(gòu)的醛發(fā)生氧化還原歧化反應(yīng)得到相應(yīng)的醇和酸的反應(yīng)。
α-酮基醛發(fā)生分子內(nèi)的歧化反應(yīng)可以得到很好的產(chǎn)率。
反應(yīng)機(jī)理：
作為此反應(yīng)一個有趣的變體，交叉的Cannizzaro反應(yīng)，使用甲醛作為還原劑可以得到很好的應(yīng)用：
現(xiàn)在各種氧化劑和還原劑都可以高產(chǎn)率地實現(xiàn)此反應(yīng)的轉(zhuǎn)化，因此除了上面提到的α-酮醛的Cannizzaro反應(yīng)，在其他方面的應(yīng)用很少。
但 在堿性條件下醛進(jìn)行的反應(yīng)中，Cannizzaro反應(yīng)應(yīng)該作為可能產(chǎn)生副產(chǎn)物的重要考慮因素。
最新文獻(xiàn)：
Lithium Bromide as a Flexible, Mild, and Recyclable Reagent for Solvent-Free Cannizzaro, Tishchenko, and Meerwein-Ponndorf-Verley Reactions
M. M. Mojtahedi, E. Akbarzadeh, R. Sharifi, M. S. Abaee, Org. Lett., 2007, 9, 2791-2793.
A Highly Efficient and Enantioselective Intramolecular Cannizzaro Reaction under TOX/Cu(II) Catalysis
P. Wang, W.-J. Tao, X.-L. Sun, S. Liao, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 16849-16852.
Nucleophile- or Light-Induced Synthesis of 3-Substituted Phthalides from 2-Formylarylketones
D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz, Org. Lett., 2012, 14, 2338-2341.
Ytterbium Triflate-Promoted Tandem One-Pot Oxidation-Cannizzaro Reaction of Aryl Methyl Ketones
M. Curini, F. Epifano, S. Genovese, M. C. Marcotullio, O. Rosati, Org. Lett., 2005, 7, 1331-1333.
編譯自: Organic Chemistry Portal
