路易斯酸催化下一鍋法高效地將5,6-不飽和呋喃糖轉(zhuǎn)化為取代環(huán)己酮類化合物的反應(yīng)。此反應(yīng)也被稱為Type II Ferrier rearrangement（與之相對的Ferrier重排反應(yīng)-Type I Ferrier reaction），此反應(yīng)可以用于合成手性的肌糖類化合物，如胺基肌糖，脫氧肌糖，不和肌糖，選擇性-O-取代肌糖和肌糖膦酸酯等等。
反應(yīng)底物可以很容易通過糖類合成，進而合成各種手性多取代的環(huán)己酮類化合物。大多數(shù)反應(yīng)，可以高產(chǎn)率的得到非對映異構(gòu)體。路易斯酸只需要催化量，因此此反應(yīng)中酸敏感的復(fù)雜化合物不受影響。
反應(yīng)機理
底物雙鍵先羥汞化，糖開環(huán)得到酮醛中間體，接著進行分子內(nèi)的類羥醛縮合反應(yīng)關(guān)環(huán)，質(zhì)子化得到產(chǎn)物。
反應(yīng)實例
【Tetrahedron 1999, 55, 3855-3870】
【J. Org. Chem. 1993, 58, 4441-4447】
【Ferrier, R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455-1458.】
【Chem. Lett. 1991, 17-20】
【Tetrahedron Lett. 1994, 35, 711-714】
【J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883-9884】
【Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3471-3472】（Al-和Ti-催化的反應(yīng)糖苷配基保持不變）。
參考文獻
一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Ferrier carbocyclization，page 245-246.
二、Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Ferrier reaction/rearrangement, page 168-169.
