烯丙型亞砜在P(OMe)3存在下加熱，發(fā)生[2,3]-σ-單電子重排，得到次磺酸酯，進(jìn)而在P(OMe)3作用下轉(zhuǎn)化為烯丙醇的反應(yīng)。此反應(yīng)立體選擇性高。
此反應(yīng)也可以利用烯丙位硫醚為底物，通過氧化，重排一鍋法得到烯丙醇類產(chǎn)物。常見的氧化劑有高點(diǎn)酸鈉，MoO5-Pyr-HMPA（MoOPH）和mCPBA。此反應(yīng)的E:Z選擇性和取代基的大小有關(guān)，取代基越大，選擇性越好。
反應(yīng)機(jī)理
底物先進(jìn)行[2,3]-σ-單電子重排，得到次磺酸酯，P(OMe)3再對次磺酸酯進(jìn)行SN2取代脫硫，然后質(zhì)子化得到烯丙醇產(chǎn)物。
反應(yīng)實(shí)例
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Se-Mislow–Evans重排反應(yīng).
【Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3485–3499】
Mislow–Evans重排反應(yīng)為可逆反應(yīng)，可用于亞砜的異構(gòu)化。
【Tetrahedron: Assmmetry 2013, 24, 165–168】
利用Mislow–Evans重排反應(yīng)的可逆性，進(jìn)行烯烴的異構(gòu)化。
【J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6774】
參考文獻(xiàn)
一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Mislow–Evans rearrangement，page 405-406.
二、《有機(jī)人名反應(yīng)、試劑與規(guī)則》，黃培強(qiáng)等編，P364-365。
