炔化亞銅與芳鹵發(fā)生交叉偶聯(lián)，生成二取代炔及鹵化亞銅。 這個(gè)反應(yīng)由 C. E. Castro 和 R. D. Stephens 在 1963 年發(fā)現(xiàn)?，F(xiàn)在被大家所熟知的是其改良法Sonogashira偶聯(lián).
化學(xué)計(jì)量一當(dāng)量的一價(jià)銅與堿性條件下，合成炔苯的反應(yīng)。
加入催化量的Pd(0)的話，可以把銅的量減少到催化量進(jìn)行該反應(yīng)(Sonogashira偶聯(lián))。
基本文獻(xiàn)
?Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 2163.
?Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
?Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
?Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 1979, 48, 868.
反應(yīng)機(jī)理
如圖所示、乙炔銅→經(jīng)由四元環(huán)中間態(tài)進(jìn)行反應(yīng)。
轉(zhuǎn)自“化學(xué)空間”
