由于三氟甲基(CF3-)的獨(dú)特性質(zhì),將其引入到有機(jī)化合物中能夠顯著改變化合物的酸性、偶極距、極性、親脂性以及其化學(xué)和代謝穩(wěn)定性。該反應(yīng)具有廣泛的用途。
概要
在銅催化下,鹵代芳香烴與三氟甲基化合物進(jìn)行的三氟甲基化偶聯(lián)反應(yīng)。該條件也能用于全氟烷基化反應(yīng)。
近年來(lái)Hartwig等人通過(guò)分析該反應(yīng)中的可能形成的活性中間體,開發(fā)出了對(duì)熱穩(wěn)定的處理方便的市售試劑(Phen)Cu-CF3。
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反應(yīng)機(jī)理
在反應(yīng)循環(huán)中起作用的活性中間體其實(shí)是三氟甲基化亞銅。詳細(xì)的反應(yīng)機(jī)理還沒(méi)有被闡明,下圖所示是根據(jù)其他的銅催化偶聯(lián)反應(yīng)推測(cè)的反應(yīng)機(jī)理。
反應(yīng)實(shí)例
Trifluoromethylator的反應(yīng)例[1]
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)技巧
參考文獻(xiàn)
1] Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3793. DOI:10.1002/anie.201100633
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