本反應(yīng)也被稱為Wittig反應(yīng)Schlosser改進(jìn)法，常規(guī)的Wittig反應(yīng)中葉立德和醛反應(yīng)得到是Z構(gòu)型的烯烴，而此反應(yīng)生成的是E構(gòu)型的烯烴。在反應(yīng)的葉立德的形成步驟和脫質(zhì)子/質(zhì)子化步驟加入鋰鹽和苯基鋰，實現(xiàn)了立體選擇性。
反應(yīng)機(jī)理
由于鋰鹽效應(yīng)，形成的甜菜堿類中間體不能繼續(xù)發(fā)生Wittig 反應(yīng)。形成的甜菜堿鋰鹽能夠穩(wěn)定的進(jìn)行脫質(zhì)子反應(yīng)。脫質(zhì)子后，形成的碳負(fù)離子是平面結(jié)構(gòu)，失去了手性中心。然后加入大位阻的氫離子供體，得到反式結(jié)構(gòu)的甜菜堿鋰鹽。反應(yīng)中甜菜堿鋰鹽的鋰用鉀替換，反應(yīng)按正常的Wittig 反應(yīng)歷程進(jìn)行，得到產(chǎn)物。
在此反應(yīng)的條件下赤式（erythreo）的甜菜堿類似物轉(zhuǎn)化為蘇式（threo）的甜菜堿類似物。
反應(yīng)實例
【Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5449-5452】
【Eur. J. Org. Chem. 2008, 4806-4814】
【Org. Lett. 2010, 12, 4204-4207】
【J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 16500-16501】.
【Org. Lett., 2010, 12, 4204-4207.】
Manfred Schlosser生于德國萊茵河畔的路德維希港，1960年在Georg Wittig指導(dǎo)下獲得Ph.D.學(xué)位。開始在德國腫瘤研究中心工作，后來又去法國任洛桑大學(xué)教授，2004年退休。
參考文獻(xiàn)
一、J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Schlosser modification of the Wittig reaction，page 634-635.
二、Organic Chemistry Portal：http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/wittig-reaction.shtm
