在Lewis酸催化下O-取代的烯糖衍生物通過烯丙位重排與O-, S-, C- N-, P-和鹵代親核試劑反應得到2,3-不飽和糖苷類化合物的反應。1914年Emil Fischer在水中加熱三-O-乙?；?D-烯糖時發(fā)現了此反應。后來經過Robin Ferrier等人的系統(tǒng)研究，擴展到O-, S-, C- N-, P-和鹵代等親核試劑。通常情況下，此類反應要用路易斯酸催化，三氟化硼乙醚是最常用的催化劑，另外InCl3，SnCl4，ZnCl2等也會用于此反應。常用溶劑有：二氯甲烷和甲苯等。生成的糖苷化合物主要是直立鍵產物（α：β=7：1）。
反應機理
通過路易斯酸活化離去基團，離去基團離去后產生離域的氧雜烯丙基碳正離子活性中間體，然后和親核試劑反應得到產物。
反應實例
【J. Org. Chem. 1990, 55, 1979-1981】
【J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 999-1007】
【J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1995-2009】
【Thiem, J. Ann. 1991, 509-512】.
【 J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 68-69】.
【Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4311-4314】.
【J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1995-2009】
【Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3661-3664】.
【J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1993, 704-705】.
【J. Org. Chem. 1995, 60, 3851-3858】.
在Fischer開創(chuàng)性的發(fā)現了在水中進行的此反應將近50年后，倫敦大學Birkbeck學院的Ann Ryan偶然發(fā)現對硝基苯酚也可以進行此反應。當時指導她的導師Robin Ferrier，發(fā)現一些簡單的醇在高溫下也可以進行此反應。在和他的其他學生（特別是Nagendra Prasad 和George Sankey）共同努力下拓展了此反應的應用范圍。但他們并沒有將此反應應用到非常重要的C-糖苷類化合物中。
編譯自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Ferrier glycal allylic rearrangement，page 247-249.
