概要
磺酰系基團除了做保護基團以外也可有其他用途，它在酸性條件和氧化條件下是強的保護基團。
經(jīng)常被使用的磺酰系基團有甲磺?；⒈郊谆酋；⑾趸郊谆酋；⑷谆酋；?。
醇用磺酰基保護后，它的離去能增加，容易發(fā)生置換、消去反應(yīng)。因此，脂肪醇用磺?；Ｗo的例子不多見，另一方面，可利用保護基的電子吸引性，能使富電子的酚類物質(zhì)難被氧化，起到保護的目的。
同樣，磺?；鶎Π返谋Ｗo也很有效，經(jīng)保護后的胺的親核性和堿性都被吸電子性的磺?；魅?。特別是伯胺的保護，磺酰胺的N-H的質(zhì)子酸性變的很強，這樣一來，光延反應(yīng)等烷基化條件下容易烷基化，可用于合成仲胺。作為該目的使用的磺?；Ｊ褂帽萒s（對甲苯磺?；└菀纂x去的Ns（硝基苯甲磺?；﹣肀Ｗo胺（福山胺合成）。
基本文獻
反應(yīng)機理
Ms基和Ts基保護時的機理不同，為了高效的生成活性中間體，使用各種性質(zhì)不同的堿基。即，一般Ms保護時用三乙胺、Ts保護時用吡啶（或DMAP-三乙胺）。
另一方面，脫保護比較困難，溫和條件下脫保護時，用Mg/MeOH等經(jīng)單電子還原來實現(xiàn)。
Ns基通過硫醇鹽的親核加成而脫去，在合成化學(xué)中價值很高（參見福山胺合成）。
反應(yīng)實例
三氟甲磺?；话闶褂萌谆撬狒═f2O），一般不適用于烯醇的保護。使用McMurry’s試劑和Comin’s試劑作為代替使用。
用Mg-MeOH對Ts基脫保護
實驗步驟
實驗技巧
參考文獻
[1] Sridhar, M.; Ashokkumar, B.; Narendar, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2847. doi:10.1016/S0040-4039(98)00314-1
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