概要
對于多步合成反應，醇羥基的保護是非常有必要的。酰基保護基一般對于酸性條件以及氧化條件非常穩(wěn)定而被大家所熟知。在還原條件(DIBAL、LAH 等)，堿性條件(NaOH、K2CO3/MeOH 等)下可以被脫保護離去。
以下列出了3個代表性保護基。特別是三甲基乙?；?Piv)可以用于立體位阻小的醇羥基的選擇性保護。
胺也可以形成酰胺進行保護，一般情況下，脫保護的條件(強酸或強堿+加熱)比較苛刻。除掉三氟乙?；热菀酌撊サ幕鶊F以外，以及氨基甲酸酯系的保護基，保護成酰胺這種方式很少有用到。
如果基質(zhì)中含有多個羥基的話，很有可能會產(chǎn)生酯交換，這是必須注意的地方。
基本文獻
反應機理
一般吡啶類堿經(jīng)常被用于該反應，主要是為了生成活化的?；拎ぶ虚g體。特別是，如果用4-二甲氨基吡啶(DMAP)作為親核催化劑的話，(使用無水醋酸的情況下)該反應速率大概可以被提高一萬倍。這樣一來，即使反應活性比較低的羥基也可以被高效的保護。(參照： Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 522.)。
轉自：化學空間
