概要
對(duì)于多步合成反應(yīng)，醇羥基的保護(hù)是非常有必要的。?；Ｗo(hù)基一般對(duì)于酸性條件以及氧化條件非常穩(wěn)定而被大家所熟知。在還原條件(DIBAL、LAH 等)，堿性條件(NaOH、K2CO3/MeOH 等)下可以被脫保護(hù)離去。
以下列出了3個(gè)代表性保護(hù)基。特別是三甲基乙?；?Piv)可以用于立體位阻小的醇羥基的選擇性保護(hù)。
胺也可以形成酰胺進(jìn)行保護(hù)，一般情況下，脫保護(hù)的條件(強(qiáng)酸或強(qiáng)堿+加熱)比較苛刻。除掉三氟乙?；热菀酌撊サ幕鶊F(tuán)以外，以及氨基甲酸酯系的保護(hù)基，保護(hù)成酰胺這種方式很少有用到。
如果基質(zhì)中含有多個(gè)羥基的話，很有可能會(huì)產(chǎn)生酯交換，這是必須注意的地方。
基本文獻(xiàn)
反應(yīng)機(jī)理
一般吡啶類堿經(jīng)常被用于該反應(yīng)，主要是為了生成活化的酰基吡啶中間體。特別是，如果用4-二甲氨基吡啶(DMAP)作為親核催化劑的話，(使用無水醋酸的情況下)該反應(yīng)速率大概可以被提高一萬倍。這樣一來，即使反應(yīng)活性比較低的羥基也可以被高效的保護(hù)。(參照： Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 522.)。
轉(zhuǎn)自：化學(xué)空間
