SEM，即(三甲基硅)乙氧基甲基（-CH2OCH2CH2SiMe3），常用于保護咪唑，吲哚或吡咯。
上保護
NaH，SEMCl，50-85%產(chǎn)率?！?37,138,139】
去保護
【J. Am. Chem. Soc., 1998, 120(12), 2817-2825, DOI:10.1021/ja973846k】
一、1 M TBAF in THF, 回流，45min，46-90%產(chǎn)率，或稀鹽酸【137,138】
二、三氟化硼乙醚；堿?！?40,141】
三、TBAF，乙二胺，45-98%收率【140】。另外在NEAT條件下，真空反應也可以用于脫保護?！?42】
四、3 M HCl，乙醇，回流，1h，95%收率【143】
五、PPTS，甲醇，24h?！?44】
參考文獻
編譯自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 885-886.
