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網站首頁/有機反應/保護基系列反應/(4R,5R)二苯基-1,3二氧環(huán)戊環(huán)保護醛酮
(4R,5R)二苯基-1,3二氧環(huán)戊環(huán)保護醛酮

4R,5R)-二苯基-1,3-二氧環(huán)戊環(huán)保護醛酮雖然在有機合成中不常用到,但手性保護基團提供了一個非對映化學控制的方法,通過改變分子的化學特性實現(xiàn)非對映選擇性合成中的產率。

上保護


一、1R,2R)-二苯基-1,2-二(三甲基硅氧基)乙烷,TMSOTf,66%產率。

此條件得到a和b的混合物(a:b=1:3),產物b的產率66%。
Tetrahedron Lett.32, 461(1991)


二、1R,2R)-二苯基-1,2-乙二醇,PPTS,80℃,83%收率。

Tetrahedron Lett.37, 5091(1996)


去保護

一、Pd(OH)2, H2,乙酸乙酯,幾乎當量轉化。

Tetrahedron Lett.32, 461(1991)


二、2.7N HCl in MeOH, 室溫,90%產率。

Tetrahedron Lett.37, 5091(1996)


編譯自:Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed)


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