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     ①  醛和酮的單分子還原：

    用活潑金屬如Na、Al、Mg、Li 和酸、堿、水、醇等在質(zhì)子溶劑中，可順利地將醛還原為一級醇、將酮還原為二級醇：

     ②  酯的單分子還原：-- Bouveault-Blanc還原

         用金屬鈉-醇（質(zhì)子溶劑）還原酯得一級醇：

   ①  酮的雙分子還原，酸化后得到頻哪醇：

        在Na、Al、Mg、Al-Hg(鋁汞齊)作用下，酮在非質(zhì)子溶劑中(常用苯或甲苯、二甲苯等)發(fā)生雙分子還原偶聯(lián)，生成頻哪醇：

   頻哪醇可以在酸性條件下發(fā)生頻哪醇（pinacol）重排。

如：中國科學院技術(shù)大學2011

    

反應(yīng)實例：

α-羥基酮可經(jīng)氧化后得到鄰二酮，鄰二酮又可在氫氧化鈉或者醇鈉的作用

下發(fā)生二苯乙醇酸重排得到相應(yīng)的α-羥基酸或α羥基酸酯。

▲如何區(qū)分是雙分子還原還是單分子還原？

關(guān)鍵要關(guān)注反應(yīng)的溶劑，抓準是質(zhì)子溶劑還是非質(zhì)子溶劑。

值得一說的是“醛沒有雙分子還原”，在非質(zhì)子溶劑中，醛與活潑金屬作用，將其羰基轉(zhuǎn)化成酰基負離子中間體，后者可以作為親核試劑發(fā)生相應(yīng)的反應(yīng)（《藥物合成反應(yīng)-聞韌》）：