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炔丙酯保護羧基

上保護

一、β-酮酯,炔丙醇,甲苯,回流,蒸去低沸點的醇酯交換得到炔丙酯,產(chǎn)率70-96%。


二、炔丙醇,DCC,DMAP。


三、炔丙醇,氯化亞砜,羧酸,室溫,24h。


去保護

一、芐基三乙基銨四硫鉬酸鹽在乙腈中反應(yīng),收率61-97%。此方法可兼容于芐基,烯丙基,叔丁基酯和醋酸酯而去保護。


二、Pd(Ph3P)2Cl2(Bu3SnH, 苯),此法也可用于烯丙酯,炔丙基膦酸酯,炔丙基氨基甲酸酯的去保護。


三、羰基鈷。


四、二碘化釤


五、氫解。


六、電解,Ni(II),Mg陽極,DMF,室溫,77-97%,此方法不適用于含有鹵代苯酚的底物(可以脫鹵)。


編譯自: Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 594.


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