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羧酸的保護 Protection of Carboxylic Acid
  • 概要

羧酸中的羧基,酸性,是有活性氫并較大極性的官能基,為了使羧酸操作處理方便,一般常對羧基保護后方便使用。
一般都是在酯縮合條件下或烷基化條件下將羧基保護,轉化為羧酸酯。除了通常的強堿性條件(NaOH-/EtOH-H2O等)下的脫保護,還有各種各樣特定條件下的脫保護。常被使用的條件如下所示。



OBO酯是在強堿性條件下穩(wěn)定的保護基, 因為屬于原酸酯類型,很容易在酸性條件下水解脫保護。


  • 基本文獻


  • 反應機理


  • 反應實例

三甲基硅重氮甲烷、可以對羧酸選擇性的甲基化。[1] 這個條件下,醇不會被甲基化,簡單的后處理、旋轉蒸發(fā)除去溶劑即可。


  • 實驗步驟

  • 實驗技巧

  • 參考文獻

[1] Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., Coll. Vol. 19938, 612.


轉自:化學空間


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