二苯甲酯和叔丁酯一樣，對(duì)酸不穩(wěn)定，可以用酸性條件脫保護(hù)。二苯甲酯也可以和芐酯一樣，用氫解去保護(hù)。
保護(hù)
一、Ph2CN2, 丙酮，0℃，30min后，升至20℃，4h，70%產(chǎn)率。
【1, 2】
二、Ph2C=NNH2，碘，AcOH，90%產(chǎn)率。（腙氧化為重氮化合物）
【3】
三、Ph2C=NNH2，濕氧化鋁負(fù)載的過硫酸氫鉀，催化量的碘，0℃，66-95%產(chǎn)率。
【4】
四、Ph2C=NNH2，PhI(OAc)2, 二氯甲烷，催化量碘，-10℃到0℃，1h，73-93%產(chǎn)率。
【5】
五、Ph2C=NNH2，過氧乙酸，91%產(chǎn)率。
【6】
六、Ph2CHOH，催化量TsOH，苯，分水器除水，78-83%產(chǎn)率。
【7】
七、(Ph2CHO)3PO, TFA, 二氯甲烷，回流，1-5h，70-80%產(chǎn)率。【8】此條件下游離醇會(huì)得到二苯甲基醚。
八、Ph2CHOH，5mol% MoO2Cl2, Bz2O, 4℃，36h，二氯甲烷，88-91%產(chǎn)率。
【10】
去保護(hù)
一、氫氣，鈀黑，甲醇，THF, 3h，90%產(chǎn)率。
【11】
二、TFA, 苯酚，室溫，30min，82%產(chǎn)率。
【1】
三、乙酸，回流，6h。
【12】
四、三氟化硼乙醚，乙酸，40℃，0.5h，65%產(chǎn)率?！?3】
五、肼，甲醇，回流，1h，100%產(chǎn)率，此條件下酯轉(zhuǎn)化為酰肼。
【14】
六、HF/CH3NO2/AcOH(12：2：1), 91%產(chǎn)率。
【16】
七、HCl，硝基甲烷，5min，室溫。
【17】
八、98%的甲酸，40-50℃，70-97%產(chǎn)率。
【2】
九、1N NaOH, 甲醇，室溫。
【9】
十、氯化鋁，硝基甲烷，苯甲醚，3-6h，73-95%產(chǎn)率。此條件也可以用于裂解青霉素或頭孢菌素中間體的對(duì)甲氧基芐酯或醚?！?8，19】
十一、1eq. TsOH，苯，回流，78-95%產(chǎn)率。【7】
編譯自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 604-606.
