概要
一般我們會把1,2-二醇或是1,3-二醇很容易的變成五元環(huán)或是六元環(huán)的形態(tài)從而把它們保護起來。
基本文獻
?Ley, S. V.; Baeschlin, D. K.; Dixon, D. J.; Foster, A. C.; Ince, S. J.; Priepke, H. W. M.; Reynolds, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 53. DOI: 10.1021/cr990101j
反應(yīng)機理
反應(yīng)實例
D-Mannitol的選擇性保護[1]
甲基葡萄糖的選擇性保護[2]
實驗步驟
實驗技巧
最常用的有以下幾種保護基。由熱力學(xué)的穩(wěn)定性一般傾向于生成六元環(huán)的芐基縮醛、五元環(huán)的二甲基縮醛。利用這一點就能像反應(yīng)例子里一樣選擇性的對多元醇進行保護了。
縮醛保護基團在堿性，還原性條件下穩(wěn)定，一般用酸來脫保護。相反碳酸酯保護基用堿性條件下脫保護。硅元素系保護基一般用氟化物來脫保護。
參考文獻
[1] Schmid, C. R.; Bryant, J. D. Org. Synth. 1995, 72, 6.
[2] Ferro, V.; Mocerino, M.; Stick, R. V.; Tilbrook, D. M. G. Aust. J. Chem. 1988, 41, 813.
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