芐醚的脫保護(hù)常見的方法主要分為三類：氧化法脫保護(hù)，還原法脫保護(hù)和路易斯酸堿脫保護(hù)。下面先介紹氧化法脫保護(hù)。
一、CrO3/AcOH，25℃，50%收率【ROBn-->ROCOPh(ROH+PhCOOH)】。此方法酯基穩(wěn)定，糖苷和縮醛會分解。
【99】
二、二氧化釕，高碘酸鈉，四氯化碳，乙腈、水，54-96%收率【100】。芐醚氧化為苯甲酸酯，堿性條件下水解。
此例中，應(yīng)用還原法（Na/NH3）沒有得到產(chǎn)物，而此法收率很好。
【101】
三、臭氧，50min，加入NaOMe，60-88%產(chǎn)率?！?02】
四、NaBrO3, Na2S2O4， EA/H2O。
【103，,104】
五、(n-Bu4N)2S2O4，乙腈，5℃，甲醇鈉，甲醇，15℃，85-90%產(chǎn)率。芐醚先氧化為苯甲酸酯，接著醇解?！?05】
六、NBS，hv，碳酸鈣，四氯化碳，水，86%產(chǎn)率。【106】
七、NIS(2.5eq），hv，乙腈。糖類芐基保護(hù)中，鄰位由羥基的芐醚優(yōu)先脫保護(hù)?！?07,108】
八、電解氧化: 1.4-1.7V，Ar3N，乙腈，二氯甲烷，LiClO4，二甲基吡啶?！?09】
九、4-甲氧基-TEMPO，KBr，四氯化碳，水，0-5℃，NaOCl，硫酸氫鈉條件pH<8。62-76%產(chǎn)率。芐醚氧化為苯甲酸酯，水解?！?10】
十、DMDO(過氧丙酮），丙酮，48h，室溫，85-93%收率。【111,112】
十一、PhI(OH)OTs，乙腈。【113】
十二、DDQ，二氯甲烷，58℃，2天，52%產(chǎn)率?！?14】
此例中常用的還原脫芐基方法都不適用，應(yīng)用無水DDQ防止酸性條件下分解。
此例中，利用Lewis酸脫芐會導(dǎo)致TIPS基的遷移，而此方法不會。【115】
利用365nm光照條件下，在乙腈中反應(yīng)，會加速DDQ脫芐速率，在室溫下就能反應(yīng)。MPM基團(tuán)脫除速度更快，選擇性更高，可以在芐基存在下選擇性脫除MPM，但此條件的缺點(diǎn)是烯鍵和炔鍵不穩(wěn)定?！?18】
十三、
下面幾個非氧化條件
十四、25%MsOH/氯仿，25℃，84%收率。【120】
十五、6N HCl，回流，92%收率。【121】
十六、P4S10，二氯甲烷，88%產(chǎn)率?！?22】
參考文獻(xiàn)
編譯自：Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 115-116.
