一、Me3SiI, DCM, 室溫,15min,100%產(chǎn)率?!?1】此試劑可以用于其他醚和酯的脫保護(hù)。
二、Me2BBr,1,2-二氯乙烷,0℃到室溫,70-93%產(chǎn)率?!?2】此試劑也可以裂解酚甲基醚,叔基醚和烯丙基醚。
三、三氯化鐵,乙酸酐,55-75%收率?!?3】硫酸也可以催化此反應(yīng)?!?4】
四、乙酸酐,硫酸,甲醇,甲醇鈉?!?7】
五、二氯化鉻,碘化鋰,EA,水,80-89%收率。芐基醚的相對(duì)活性:DOB>DMB>PMB~Bn?!?8,69】
六、Zn(OTf)2,DCE,BzBr,室溫,10min,95-98%收率。TBDMS醚和縮丙酮在此條件下也會(huì)分解?!?0】
七、BzBr,石墨,DCE,50℃,1-4h,67-91%收率。此條件也可以裂解烯丙基,烷基,炔丙基和叔丁基醚。【71】
八、Sc(CTf3)3或Sc(NTf2)3,苯甲醚,100℃,77-97%產(chǎn)率。此條件也可以裂解MPM醚,MPM胺和芐酯?!?2】
九、
【73】
十、
【74】
十一、
【75】
十二、EtSH,三氟化硼乙醚,63%收率?!?6】芐基胺在此條件下穩(wěn)定,三氟化硼乙醚/二甲硫醚可以用于裂解烯丙基芐基醚?!?7】
十三、Et2AlSPh,DCM,正己烷,-5℃?!?8】
十四、三氟化硼乙醚,碘化鈉,乙腈,0℃,1h,室溫,7h,80%收率。【80】
十五、
【81】
十六、
此例選擇性非普遍情況?!?2】
十七、
此條件下在苯基芐醚存在下,選擇性脫除烷基芐醚?!?3】
十八、BCl3.DMS,DCM,5min到24h,室溫,16-100%收率?!?4】此條件下Trityl脫除,苯基芐基醚穩(wěn)定。
十九、BBr3,60%收率?!?6】,SBn在此條件下穩(wěn)定。【87】
二十、三甲基溴硅烷,苯甲硫醚?!?8】
二十一、三鹵化鋁,N,N-二甲苯胺,DCM,室溫,80-96%收率。【89,90】
二十二、TMSOTf,乙酸酐,10-15℃,85%收率?!?1】反應(yīng)產(chǎn)物是乙酸酯,要水解得到產(chǎn)物。
二十三、AcBr,SnBr2或Sn(OTf)2,DCM,室溫,1-4h,76-97%收率。產(chǎn)物也是乙酸酯?!?2】
二十四、氯化鋅,乙酸酐,乙酸,室溫,80-94%收率?!?3】
二十五、
【94】
參考文獻(xiàn)
編譯自:Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 111-113.