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網(wǎng)站首頁(yè)/有機(jī)反應(yīng)/保護(hù)基系列反應(yīng)/芐醚保護(hù)羥基脫保護(hù)之Lewis酸法
芐醚保護(hù)羥基脫保護(hù)之Lewis酸法


一、Me3SiI, DCM, 室溫,15min,100%產(chǎn)率?!?1】此試劑可以用于其他醚和酯的脫保護(hù)。


二、Me2BBr,1,2-二氯乙烷,0℃到室溫,70-93%產(chǎn)率?!?2】此試劑也可以裂解酚甲基醚,叔基醚和烯丙基醚。


三、三氯化鐵,乙酸酐,55-75%收率?!?3】硫酸也可以催化此反應(yīng)?!?4】


四、乙酸酐,硫酸,甲醇,甲醇鈉?!?7】


五、二氯化鉻,碘化鋰,EA,水,80-89%收率。芐基醚的相對(duì)活性:DOB>DMB>PMB~Bn?!?8,69】


六、Zn(OTf)2,DCE,BzBr,室溫,10min,95-98%收率。TBDMS醚和縮丙酮在此條件下也會(huì)分解?!?0】


七、BzBr,石墨,DCE,50℃,1-4h,67-91%收率。此條件也可以裂解烯丙基,烷基,炔丙基和叔丁基醚。【71】


八、Sc(CTf3)3或Sc(NTf2)3,苯甲醚,100℃,77-97%產(chǎn)率。此條件也可以裂解MPM醚,MPM胺和芐酯?!?2】


九、

【73】


十、

【74】


十一、

【75】


十二、EtSH,三氟化硼乙醚,63%收率?!?6】芐基胺在此條件下穩(wěn)定,三氟化硼乙醚/二甲硫醚可以用于裂解烯丙基芐基醚?!?7】


十三、Et2AlSPh,DCM,正己烷,-5℃?!?8】


十四、三氟化硼乙醚,碘化鈉,乙腈,0℃,1h,室溫,7h,80%收率。【80】


十五、

【81】


十六、

此例選擇性非普遍情況?!?2】


十七、

此條件下在苯基芐醚存在下,選擇性脫除烷基芐醚?!?3】


十八、BCl3.DMS,DCM,5min到24h,室溫,16-100%收率?!?4】此條件下Trityl脫除,苯基芐基醚穩(wěn)定。


十九、BBr3,60%收率?!?6】,SBn在此條件下穩(wěn)定。【87】


二十、三甲基溴硅烷,苯甲硫醚?!?8】


二十一、三鹵化鋁,N,N-二甲苯胺,DCM,室溫,80-96%收率。【89,90】


二十二、TMSOTf,乙酸酐,10-15℃,85%收率?!?1】反應(yīng)產(chǎn)物是乙酸酯,要水解得到產(chǎn)物。


二十三、AcBr,SnBr2或Sn(OTf)2,DCM,室溫,1-4h,76-97%收率。產(chǎn)物也是乙酸酯?!?2】


二十四、氯化鋅,乙酸酐,乙酸,室溫,80-94%收率?!?3】


二十五、

【94】


參考文獻(xiàn)


編譯自:Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 111-113.



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