三苯甲基酯【Triphenylmethyl (Tr) ester】，一般在水溶液中不穩(wěn)定，但在羥汞化反應(yīng)中穩(wěn)定?！?em style="max-width: 100%; color: rgb(62, 62, 62); line-height: 1.6; background-color: rgb(255, 255, 255); box-sizing: border-box !important; overflow-wrap: break-word !important;">J. Am. Chem. Soc., 100, 1886(1978)】
與之類似的保護(hù)基團(tuán)如4-吡啶基二苯基甲基酯和9-苯基芴基-9-基酯可以用于保護(hù)天門冬氨酸，但此保護(hù)基在進(jìn)行酰胺化制備多肽時(shí)不適用。【J. Peptide Sci., 9, 36(2003)】
上保護(hù)
一、TrCl，DBU，THF，回流?！?em style="line-height: 1.6; max-width: 100%; color: rgb(62, 62, 62); background-color: rgb(255, 255, 255); box-sizing: border-box !important; overflow-wrap: break-word !important;">J. Am. Chem. Soc., 121, 12196(1999)】
二、
【J. Org. Chem.,27, 3595(1962)】
三、
【Tetrahedron Lett., 22, 2107(1981)】
四、β-酮酯的酯遷移：TrOH，高氯酸鋰，甲苯，加熱，8h，57%收率?！?em style="max-width: 100%; color: rgb(62, 62, 62); line-height: 25.6px; background-color: rgb(255, 255, 255); box-sizing: border-box !important; overflow-wrap: break-word !important;">Synlett，1338（2001）】
去保護(hù)
一、甘氨酸三苯甲基酯的鹽酸鹽的去保護(hù)：甲醇或水/二氧六環(huán)，18℃，5h，72%收率；18℃，24h，98%收率；100℃，1min，98%收率.【J. Chem. Soc. C, 100, 1191(1966)】
二、三苯甲酯在-2.6V用點(diǎn)解還原去保護(hù)?！?em>Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 15, 281(1976)】
三、1H-四氮唑，乙腈。15min部分去保護(hù)，而在此條件下2-氯三苯甲基酯，1h后穩(wěn)定。【Helv. Chim. Acta, 85, 2409(2002)】
2-氯三苯甲基酯的制備條件：酸，2-Cl-TrCl，TEA，DCM【Helv. Chim. Acta, 85, 2409(2002)】或者酸，碳酸銫，DMF, 2-Cl-TrCl【Tetrahedron , 59, 1589(2003)】。
2-氯三苯甲基酯和三苯甲基酯的穩(wěn)定性：
編譯自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 603-604.
