最常用的羧基保護方法是做成叔丁酯（往期：通過叔丁酯保護羧基）或甲酯，叔丁酯常見的脫保護條件是酸性，甲酯一般堿性條件脫保護，但是有些化合物對酸堿不穩(wěn)定，因此就需要中性條件下可以去保護的羧基保護基。這類保護基最常見的就是烯丙酯保護基。
有關(guān)烯丙基保護的綜述：Tetrahedron, 54, 2967-3041.
保護
一、羧酸先做成酰氯，然后再和烯丙醇反應(yīng)。
將酰氯溶于dioxane中，緩慢加入烯丙醇，室溫下反應(yīng)過夜，旋干，得到產(chǎn)品。
二、烯丙基溴，氯化季銨鹽336，碳酸氫鈉，二氯甲烷，83%收率，此條件下，Z-絲氨酸羧基可以選擇性烯丙基酯化?！?em>J. Org. Chem., 54, 751 (1989)】
三、羧酸甲酯，烯丙醇，鈉氫，四氫呋喃，1-3d，80-95收率。【Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 16, 394(1977)】
四、烯丙基溴，碳酸銫，DMF，84%收率?！?em>Int. J. Pept. Protein Res., 26, 493(1985) 】
五、烯丙醇，TsOH，苯，除水。此條件用于制備氨基酸酯。【Liebigs Ann. Chem., 1712(1983)】
六、羧酸乙酯，烯丙醇，DBU，LiBr，0攝氏度，12h，大于54%收率?！?em>Tetrahedron. Lett., 38, 3063(1997)】
七、AllylOCO2CO2Allyl，THF, DMAP?！?em>Synthesis, 1063(1994)】
八、AllylOC=NHCCl3，三氟化硼乙醚，DCM，環(huán)己烷，67-96%收率。【Synthesis, 168(1997)】
九、乙烯基重氮甲烷，DCM，80-92%收率。【Tetrahedron. Lett., 37, 1971(1996)】
十、烯丙醇，Ir[(cod)2]BF4, 甲苯 ，100攝氏度，5h，88-97%收率，此方法還可以制備烯丙醚和烯丙胺?！?em>J. Org. Chem., 69, 3474 (2004)】
十一、羧酸乙酯，烯丙醇，La（Oi-Pr)3，60攝氏度，6h，67%產(chǎn)率?！?em>Org. Lett., 4, 1307(2002)】
編譯自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 590-591.
