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1-(叔丁氧基碳酰)咪唑

【英文名稱】1-(t-Butoxycarbonyl)imidazole

【分子式】 C8H12N2O2

【分子量】168.20

【CA登錄號】[49761-82-2]

【縮寫和別名】Boc-Im

【物理性質(zhì)】mp 45~47 oC。溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,通常在THF、DMF 和甲苯中使用。

【制備和商品】該試劑在國外大型化學(xué)試劑公司有銷售。實驗室可以方便地通過碳酰二咪唑和叔丁醇反應(yīng)來制備[1]。

【注意事項】該試劑對濕氣敏感,通常在無水體系中使用。


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1-(叔丁氧基碳酰)咪唑(Boc-Im) (式1)[1]在有機(jī)合成中是一個優(yōu)秀的叔丁氧基碳酰轉(zhuǎn)移試劑,主要用于將醇轉(zhuǎn)變成為相應(yīng)的叔丁氧基碳酸酯。



Boc-Im 與氨基反應(yīng)生成叔丁氧基碳酰胺的反應(yīng)很早就有所報道,但可能是由于有許多優(yōu)秀的試劑可以來選擇使用,所以該應(yīng)用并不廣泛[2]。但是,Boc-Im與醇羥基反應(yīng)生成叔丁氧基碳酸酯的反應(yīng)具有重要的合成價值。該反

應(yīng)通??梢栽谑覝叵聰嚢钄?shù)小時即可完成 (式2,式3)[3~5],并且需要一個強(qiáng)堿KOH或者NaH作為催化劑。


Boc-Im 與含有多羥基底物反應(yīng)具有高度的選擇性,可以在仲醇的存在下選擇性地與伯醇反應(yīng)。即使在提高反應(yīng)溫度的情況下,該選擇性也幾乎不受到影響 (式4,式5)[1,6]。




此外,Boc-Im 與亞胺在強(qiáng)堿作用下發(fā)生的縮合反應(yīng)也值得關(guān)注 (式6)[7]。



參考文獻(xiàn)

1. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 1999, 1, 933.

2. Rannard, S. P.; Davis, N. J. Org. Lett., 2000, 2, 2117.

3. Banerjee, A.; Lee, K.; Falvey, D. E. Tetrahedron, 1999, 55,12699.

4. Lin, H.; Chang, C.; Chen, J.; Lin, C. Tetrahedron: Asymmetry,2005, 16, 297.

5. Peri, F.; Binassi, E.; Manetto, A.; Marotta, E.; Mazzanti, A.;Righi, P.; Scardovi, N.; Rosini, G. J. Org. Chem., 2004, 69,1353.

6. Rannard, S. P.; Davis, N. J. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122,11729.

7. Fustero, S.; Garcia de la Torre, M.; Jofre, V.; Carlon, R. P.;Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrio, J. S. J. Org. Chem., 1998,63, 8825.


本文轉(zhuǎn)自:《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》,胡躍飛等編著




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