芐醚是一種非常穩(wěn)定的保護基，一般不受其他保護基的脫保護影響，是非常重要的保護羥基的方法。
16. BnBr, CsOH, TBAI, 4-A MS, DMF, 23℃, 3h，73-97%產(chǎn)率。
17. BnCl, Cu(acac)2, 回流，3-5h，65-92%產(chǎn)率。此方法一般neat反應(yīng)。伯醇優(yōu)先反應(yīng)，酚不反應(yīng)，在THF中產(chǎn)率很低。
18.
19. BnOH，BiBr3，四氯化碳，室溫，76-95%產(chǎn)率。
20. Ph2POBn，2,6-二甲基苯醌，二氯甲烷，室溫，0.5h，90-95%產(chǎn)率。此方法還可以用于合成PMB, 肉桂基和叔丁基醚。
21. LiHMDS，BnBr，TBAI，THF，-78℃ - 25℃，72%產(chǎn)率。
參考文獻：
Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 76-79.
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