【名稱】9-Fluorenylmethyl Choroformate，氯甲酸9-芴甲基酯
【分子式】 C15H11ClO2
【分子量】258.70
【CA登錄號】[28920-43-6]
【縮寫和別名】Fmoc-Cl，9-芴甲氧基酰氯
【物理性質(zhì)】白色晶體，mp 62~64 oC。溶于CH2Cl2、THF和二氧雜環(huán)己烷等有機溶劑中?？膳c醇、氨或胺、水發(fā)生反應(yīng)。
【制備和商品】該試劑在大型跨國試劑公司均有銷售。
【注意事項】該試劑是酰氯，因此應(yīng)防潮和絕熱。長時間儲藏過程中會釋放CO2，因此在開啟時應(yīng)注意壓力。如果吞入或吸入該試劑，會非常有害，甚至致命。該試劑可以滲透皮膚，有腐蝕性，而且有強烈的催淚性。應(yīng)在通風(fēng)櫥內(nèi)使用。
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氨基酸的N-端保護
酸鈉作為堿，在二氧雜環(huán)己烷、DMF/水混合溶液中完成 (式1~式3)[1~3]，也可以在無水條件下反應(yīng)，如在無水吡啶、CH2Cl2溶液中進行。然后在DMF中與20%~30%的哌啶作用可脫除Fmoc保護基，其它胺的Fmoc保護基可在DMF中使用2%DBU或10%Et2NH或50%嗎啡脫除保護基。Fmoc 保護的最大優(yōu)點是在脫保護步驟時，不再需要HF或三氟乙酸。
氨基的保護
胺 (式5)[7] 的保護，反應(yīng)條件與氨基酸的N-端保護基本類似。
核苷、糖及其它天然產(chǎn)物中的氨基和羥基的保護
參考文獻
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本文轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著
