在酸性水解條件下TBDPS保護基比TBDMS更加穩(wěn)定（約100倍），而TBDPS保護基對堿的穩(wěn)定性比TBDMS要差。另外，由于該保護基的分子量較大，容易使底物固化而易于分離。 TBDPS保護基對許多與TBDMS保護基不相容的試劑顯出比TBDMS基團更好的穩(wěn)定性。TBDMS基團在酸性條件下不易遷移。
堿性穩(wěn)定條件：1、K2CO3 /CH3OH；2、9M氨水、60℃、2h；3、MeONa（cat.）/CH3OH、25℃、24h穩(wěn)定。
酸性穩(wěn)定條件：1、80%乙酸穩(wěn)定（可用于脫除醚中TBDMS，三苯甲基，四氫吡喃保護基）；2、HBr/AcOH，12℃，2min；3、25%~75%甲酸，25℃，2h~6h；4、50%三氟乙酸，25℃，15min。
常見的保護條件：
一、TBDPSCl，咪唑，DMF,r.t.。此條件是應(yīng)用最廣泛的條件。
二、TBDPSCl，DMAP,吡啶（或三乙胺），此條件可以選擇性的保護伯醇。
三、TBDPSCl，DIPEA,DCM, r.t.(J.Org. Chem,1992, 57, 1722)
To a solution of1,4-butanediol (5 g, 55mmol) in CH2Cl2 (10 mL) containing i-Pr2NEt(10 mL) was added t-BDPSiCl (5 mL, 18 mmol) dropwise under N2 at22-24oC. The solution was stirred at 22-24oC for 2 h,concentrated in vacuo and chromatographed, eluting with hexanes/ethyl acetate(10:1) to 2 (clear oil, 5.6 g, 95%).
四、TBDPSOTf， 2,6-lutidine，DCM.
五、TBDPSCl，吡啶，硝酸銀，THF，r.t.，3h，產(chǎn)率70%。[J.Am.Chem.Soc.,116，5050(1994)],硝酸銀可以加快反應(yīng)速度。
常見的脫保護條件：
一、TBAF, THF, r.t.，1-5h。
二、3%HCl甲醇，r.t.，3h。此條件下苯甲酰基保護的糖中，此方法不會導(dǎo)致?；w移。
三、5M NaOH, EtOH, r.t.，7h，此條件TBDMS穩(wěn)定。
四、10%KOH, 甲醇。
五、吡啶氟化氫絡(luò)合物，THF。
