概要
醇可以通過縮醛的形式保護(hù)，在還原條件?堿性條件下穩(wěn)定。縮醛保護(hù)基在氧化條件下也穩(wěn)定。脫保護(hù)一般是酸性條件下加水分解(HClaq. etc.)來完成。
基本文獻(xiàn)
?Bennech, T. Synthesis 1995, 1. DOI: 10.1055/s-1995-3858
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)實(shí)例
用碘做催化劑對四氫吡喃THP的保護(hù)/脫保護(hù)[1]
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)技巧
保護(hù)醇的典型縮醛類化合物如下。
THP基或EE基的導(dǎo)入簡單方便，但保護(hù)不對稱醇時(shí)會生成非對應(yīng)異構(gòu)體，使得解析變得復(fù)雜。這一缺點(diǎn)可以通過5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyrane或2-methoxypropene等的保護(hù)來解決。
MOM基是較強(qiáng)的保護(hù)基團(tuán)、需用強(qiáng)酸如TFA或稀鹽酸才能脫保護(hù)。 MEM基可通過與路易斯酸（ZnBr2等）雙齒配合、BOM基通過還原條件、MTM由水銀等軟路易斯酸、可以與MOM區(qū)別開來選擇性脫保護(hù)。
參考文獻(xiàn)
[1] Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1999, 857. doi:10.1246/cl.1999.857
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