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縮醛保護基 Acetal Protective Group
  • 概要

醇可以通過縮醛的形式保護,在還原條件?堿性條件下穩(wěn)定??s醛保護基在氧化條件下也穩(wěn)定。脫保護一般是酸性條件下加水分解(HClaq. etc.)來完成。


  • 基本文獻

?Bennech, T. Synthesis 1995, 1. DOI: 10.1055/s-1995-3858


  • 反應(yīng)機理


  • 反應(yīng)實例

用碘做催化劑對四氫吡喃THP的保護/脫保護[1]


  • 實驗步驟


  • 實驗技巧

保護醇的典型縮醛類化合物如下。

THP基或EE基的導(dǎo)入簡單方便,但保護不對稱醇時會生成非對應(yīng)異構(gòu)體,使得解析變得復(fù)雜。這一缺點可以通過5,6-dihydro-4-methoxy-2H-pyrane或2-methoxypropene等的保護來解決。





MOM基是較強的保護基團、需用強酸如TFA或稀鹽酸才能脫保護。 MEM基可通過與路易斯酸(ZnBr2等)雙齒配合、BOM基通過還原條件、MTM由水銀等軟路易斯酸、可以與MOM區(qū)別開來選擇性脫保護。


  • 參考文獻

[1] Kumar, H. M. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, E. J.; Yadav, J. S. Chem. Lett. 1999, 857. doi:10.1246/cl.1999.857



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