【英文名稱】 1-Chloromethoxy-2-Methoxyethane,1-氯甲氧基-2-甲氧基乙烷
【分子式】 C4H9ClO2
【分子量】124.58
【CA登錄號】[3970-21-6]
【縮寫和別名】MEMCl,2-Methoxyethoxymethyl Chloride
【結構式】CH3OCH2CH2OCH2Cl
【物理性質】bp 50~52 oC/13 mmHg,d 1.091g/cm3。溶于大多數(shù)有機溶劑,通常在CH2Cl2,THF和DMF 中使用。
【制備和商品】該試劑在國外大型化學試劑公司有銷售。實驗室可以2-甲氧基乙醇和甲醛在HCl的存在下制備[1]。
【注意事項】該試劑對濕氣敏感,帶有刺激性味道。建議在通風櫥中操作,在無水體系中使用。
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干個小時即可 (式1)[2]。有時MEMCl 與底物分子中多個醇羥基的反應具有一定的區(qū)域選擇性 (式2)[3,4]。


應條件與酚類似,生成N-MEM(式6)[12,13]。它們脫保護的條件也非常類似,常用的方法是將底物在aq. HCl-MeOH或者TFA溶液中加熱或者回流。


參 考 文 獻
1. Zupancic, B. G.; Sopcic, M. Synthesis, 1982, 942.
2. Hong, S.-p.; Lindsay, H. A.; Yaramasu, T.; Zhang, X.;McIntosh, M. C. J. Org. Chem., 2002, 67, 2042.
3. Suh, Y.-G.; Jung, J.-K.; Seo, S.-Y.; Min, K.-H.; Shin, D.-Y.;Lee, Y.-S.; Kim, S.-H.; Park, H.-J. J. Org. Chem., 2002, 67,4127.
4. Wipf, P.; Soth, M. J. Org. Lett., 2002, 4, 1787.
5. Gurjar, M. K.; Cherian, J.; Ramana, C. V. Org. Lett., 2004, 6,317.
6. Andres, J. M.; Elena, N. de; Pedrosa, R.; Perez-Encabo, A.Tetrahedron: Asymmetry, 2001, 12, 1503.
7. Richter, F.; Bauer, M.; Perez, C.; Maichle-Mossmer, C.; Maier,M. E. J. Org. Chem., 2002, 67, 2474.
8. Andrus, M. B.; Meredith, E. L.; Hicken, E. J.; Simmons, B. L.;Glancey, R. R.; Ma, W. J. Org. Chem., 2003, 68, 8162.
9. Lee, K. C.; Moon, B. S.; Lee, J. H.; Chung, K.-H.;Katzenellenbogen, J. A.; Chi, D. Y. Bioorg. Med. Chem., 2003,11, 3649.
10. Chen, C.-A.; Yeh, R.-H.; Lawrence, D. S. J. Am. Chem. Soc.,2002, 124, 3840.
11. Saniger, E.; Diaz-Gavilan, M.; Delgado, B.; Choquesillo, D.et al. Tetrahedron, 2004, 60, 11453.
12. Hasobe, T.; Hattori, S.; Kotani, H.; Ohkubo, K.; Hosomizu,K.; Imahori, H.; Kamat, P. V.; Fukuzumi, S. Org. Lett., 2004,6, 3103.
13. Carato, P.; Yous, S.; Sellier, D.; Poupaert, J. H.; Lebegue, N.;Berthelot, P. Tetrahedron, 2004, 60, 10321.
14. Eichberg, M. J.; Dorta, R. L.; Grotjahn, D. B.; Lamottke, K.;Schmidt, M.; Vollhardt, K. P. C. J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 9324.
15. Audouin, C.; Mestdagh, N.; Lassoie, M.-A.; Houssin, R.;Henichart, J.-P. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 845.
本文轉自:《現(xiàn)代有機合成試劑——性質、制備和反應》,胡躍飛等編著













