概要
p-甲氧基芐基（PMB or MPM）和芐基一樣能對(duì)羥基進(jìn)行保護(hù)?脫保護(hù)?？梢岳肈DQ(二氯二氰對(duì)苯醌)在溫和氧化條件下，或在強(qiáng)酸性條件下使其脫去。
二甲氧基芐基有兩種，甲氧基分別在2,4位（DMB）或3,4位（DMPM）。（DMB or DMPM）比PMB能在更溫和的條件下進(jìn)行脫保護(hù)。
PMB三氯乙酰亞胺(PMB-O（C=NH）CCl3)可以使PMB在酸性條件下保護(hù)。對(duì)堿不穩(wěn)定的化合物也適用。
基本文獻(xiàn)
?Marco, J. L.; Hueso-Rodriguez, J. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2459.
?Horita, K.; Abe, R.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139.
?Horita, K.; Yoshioka, T.; Tanaka, T.; Oikawa, Y. Yonemitsu, O. Tetrahedron 1986, 42, 3021.
反應(yīng)機(jī)理
1.保護(hù)
本反應(yīng)機(jī)理和Williamson合成反應(yīng)相同
2.脫保護(hù)(DDQ)
形成的電荷轉(zhuǎn)移配合物使反應(yīng)物氧化、然后通過水解完成脫保護(hù)。
反應(yīng)實(shí)例
DIBAL還原亞芐基縮醛(或甲氧基芐基縮醛)時(shí)，與縮醛上立體位阻小的氧原子作用后，使單側(cè)碳氧鍵斷裂開環(huán)。
PMB（Bn）基的遷移：利用DIBAL引起的亞芐基縮醛的開環(huán)反應(yīng)，能使PMB（Bn）基轉(zhuǎn)移到位阻大的羥基上。
苯連接的甲氧基越多，脫保護(hù)越簡(jiǎn)單。在PMB的存在下，可以有選擇的脫去DMB 。[1] 
(+)-Saxtoxin的合成[2]：利用PMB的給電子性，能減緩磺酰胺的吸電子性、而穩(wěn)定下列的反應(yīng)。
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)技巧
參考文獻(xiàn)
[1] Tetrahedron 1986, 42, 3021.
[2] (a) Fleming, J. J.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3926.DOI: 10.1021/ja0608545 (b) Fleming, J. J.; McReynolds, M. D.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9964. DOI:10.1021/ja071501o
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