由酚和酰氯或酸酐制備的芳基酯很容易通過(guò)皂化反應(yīng)脫保護(hù)。一般情況下芳基酯比醇的酯更容易脫去，因此可以選擇性去保護(hù)。另外芳基酯比芳基醚更容易去保護(hù)，應(yīng)用時(shí)更好操作。其中乙?；亲畛Ｒ姷囊环N?；Ｗo(hù)基。
上保護(hù)
一、乙酰氯，NaOH，dioxane，Bu4N+HSO4，室溫下，30min，90%產(chǎn)率。Bu4N+HSO4作為相轉(zhuǎn)移催化劑，可以對(duì)有位阻的酚進(jìn)行?；谥咀逯俅即嬖谙驴梢赃x擇性保護(hù)酚羥基。【Tetrahedron Lett.,20, 2431(1979)】
二、鈉氫，DMF，乙酸酐，66%產(chǎn)率。【Org. Lett., 6, 4371(2004)】
三、1-乙?；?v-三氮唑并[4,5-b]吡啶，THF，1N NaOH，1h，89%產(chǎn)率。【Tetrahedron Lett., 27, 5029(1986)】
此條件可以選擇性保護(hù)酚羥基。
四、IPA，NaOH，乙酸酐，pH 7.8。在其他醇存在下，可以選擇性保護(hù)酚羥基。另外在胺存在下，利用乙酸酐和Amberlyst 15樹脂，醇也可被酯化。【Synth. Commun., 22, 2703（1992）】
五、乙酸酐在路易斯酸（如高氯酸鎂【Tetrahedron , 59, 7661(2003)】或InCl3【Tetrahedron Lett., 44, 6749(2003)】）催化下可以對(duì)酚進(jìn)行酯化。
六，碘，乙酸酐，微波下2-4分鐘，94-98%產(chǎn)率。此方法特別適用于高位阻的酚的保護(hù)，如2,6-二叔丁基對(duì)苯二酚。【Green Chem., 3, 263(2001)】
去保護(hù)
芳基酯特別容易分解，在醇溶液中特別弱的堿也可以去保護(hù)。
一、碳酸氫鈉水溶液，甲醇，室溫，0.75h，94%產(chǎn)率。【J. Am. Chem. Soc., 93, 746(1971)】。乙酸銨和硼酸鈉也可以作為堿，進(jìn)行水解。
二、氨水，0℃，48h。【J. Chem. Soc.,2137(1964)】
三、硼氫化鈉，乙二醇，40℃，18h，87%產(chǎn)率。【J. Chem. Research (S), 54(2001)】, 如果底物中沒有鋁鋰氫不耐受的基團(tuán)時(shí)，鋁鋰氫也可以進(jìn)行去保護(hù)。【Helv. Chim. Acta, 46, 650(1963)】
四、硼氫化鈉，氯化鋰，乙二醇二甲醚。【Tetrahedron Lett., 27, 5731(1986)】
五、Sm，碘，乙醇，82-100%產(chǎn)率。此條件下醇酯也可以去保護(hù)。【Synlett，1261（1995）】
六、3N HCl，丙酮，回流，2h。【J. Chem. Soc.,2137(1964)】
在烷基酯存在下，可以用以下條件對(duì)芳基酯進(jìn)行選擇性去保護(hù)。
一、TsOH，SiO2，甲苯，80℃，6-40h，79-100%產(chǎn)率。【Synthesis，438（1989）】, 硅基吸附的甲酸銨也可以用于去保護(hù)。【Green Chem., 5, 68(2003)】
二、Amberlyst-15或碘，加成，48-100%產(chǎn)率。【Tetrahedron Lett., 44, 5465(2003)】
三、高嶺土，甲醇，室溫，88-96%產(chǎn)率。【Green Chem., 2, 154(2000)】
四、胍，甲醇，50℃，95%產(chǎn)率。【Tetrahedron Lett., 28, 3569(21987)】
五、Me2NCH2C(O)N(OH)Me，甲醇或THF/水，84%產(chǎn)率。【Tetrahedron Lett., 30, 207(1989)】
六、鋅粉，甲醇，91-100%產(chǎn)率。【Tetrahedron Lett., 22, 335(1981)】
七、中性氧化鋁，微波，82-96%產(chǎn)率。24【J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 999(1993)】
八、扁桃體酸鉍（III），DMSO，80-125℃，44-96%產(chǎn)率。苯環(huán)上有強(qiáng)吸電子基團(tuán)的芳基酯可以迅速去保護(hù)。【Tetrahedron Lett., 38, 2981(1997)】
九、二水合高氯酸鋰，甲醇，室溫，3h，52-71%產(chǎn)率。【Synth. Commun., 35, 483（2005）】
編譯自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 410-413.
