在酸催化下疊氮酸和親電試劑(如羰基化合物,叔醇或烯烴)作用,重排,放出氮氣得到胺,腈類,酰胺或亞胺的反應。
反應機理
疊氮酸和羧酸反應得到酰基疊氮化合物,重排的異氰酸酯,其水解得到氨基甲酸或溶劑解得到氨基甲酸酯。進而脫酸可以得到胺。
疊氮酸和酮反應先得到疊氮醇中間體,進而重排得到酰胺:
疊氮酸先和烯烴進行類似于氫鹵酸的親電加成,生成的烷基疊氮重排得到亞胺:
叔醇先生成碳正離子,再和疊氮酸反應得到烷基疊氮,重排生成亞胺。
最新文獻
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編譯自:Organic Chemistry Portal