烷基鹵代物和六亞甲基四胺反應(yīng)得到銨鹽,接著用HCl乙醇溶液酸解得到伯胺的反應(yīng)。反應(yīng)機(jī)理和Gabriel反應(yīng)(產(chǎn)物為胺),Sommelet反應(yīng)(產(chǎn)物為醛)類似。對(duì)于Delépine反應(yīng), 活性鹵代物(如芐基鹵代物,烯丙基鹵代物和α-鹵代酮)的反應(yīng)效果都很好。
優(yōu)點(diǎn)為底物易得,副反應(yīng)少,反應(yīng)步驟簡(jiǎn)單,條件溫和。六亞甲四胺已為叔胺,第一步只能在氮上引入一個(gè)烷基,因此水解后生成比較純凈的伯胺。
反應(yīng)機(jī)理
經(jīng)過(guò) SN2 反應(yīng)得到六亞甲基四銨鹽,在氯仿中,原料是可溶的反應(yīng)后產(chǎn)物可以結(jié)晶出來(lái),通常不需要繼續(xù)純化。
反應(yīng)實(shí)例
參考文獻(xiàn)
1. (a) Delépine, M. Bull. Soc. Chim. Paris 1895, 13, 352