1919年，H. Staudinger和J. Meyer制備得到了 PhN=PPh3，第一次制備得到了氮雜Wittig試劑，一種氮雜葉立德。氮雜葉立德（亞胺膦）和各種羰基化合物反應(yīng)得到席夫堿的反應(yīng)被稱為aza-Wittig反應(yīng)。和Wittig反應(yīng)類似，反應(yīng)的副產(chǎn)物是三苯氧膦。在此后的十年中aza-Wittig由于在合成碳氮雙鍵（特別是含氮雜環(huán)）方面的應(yīng)用吸引了研究者的注意。分子內(nèi)的aza-Wittig反應(yīng)是合成5-, 6-, 7-,8-元雜環(huán)的非常重要的方法。
反應(yīng)機(jī)理
首先三苯基膦先和疊氮化物反應(yīng)脫掉一分子氮?dú)獾玫絹啺缝ⅲ⊿taudinger反應(yīng)）。接著，亞胺膦的親核氮原子進(jìn)攻羰基，得到四元環(huán)中間體（氧氮磷烷），接著重排為席夫堿產(chǎn)物和三苯氧膦。
反應(yīng)實例
【Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3377-3380】
【Org. Lett. 2001, 3, 2721-2724】
【Tetrahedron 1998, 54, 7997-8008】
【Org. Lett. 2003, 5, 765-768】
編譯自：Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Aza-Wittig Reaction, page 24-25.
