手性叔丁基磺酰胺是一個優(yōu)質的不對稱輔助劑。該物質與羰基化合物縮合后得到手性Ellman亞胺(Ellman’s Imine),與親核試劑反應的話可以得到高非對映選擇性產物。
對于親核試劑來說,有機金屬試劑(有機鋰試劑或Grignard試劑),氰化物(不對稱Strecker反應)或,烯醇(不對稱Mannich型反應)等都很適用。該方法作為手性胺?α-/β-氨基酸的不對稱合成手法具有很高的價值。
其中tert-丁基亞磺?;谒嵝詶l件下,很容易就可以脫保護離去。
基本文獻
? Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. DOI: 10.1021/ja972012z
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反應機理
反應實例
頻哪醇偶聯(lián)的條件下、可以用此方法合成手性的trans-vic二胺。[1] 
實驗步驟
實驗技巧
參考文獻
[1] Zhong, Y.-W.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2004, 6, 4747. DOI: 10.1021/ol0479803
轉自“化學空間”













