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Ellman亞胺(Ellman’s Imine)

手性叔丁基磺酰胺是一個優(yōu)質的不對稱輔助劑。該物質與羰基化合物縮合后得到手性Ellman亞胺(Ellman’s Imine),與親核試劑反應的話可以得到高非對映選擇性產物。

對于親核試劑來說,有機金屬試劑(有機鋰試劑或Grignard試劑),氰化物(不對稱Strecker反應)或,烯醇(不對稱Mannich型反應)等都很適用。該方法作為手性胺?α-/β-氨基酸的不對稱合成手法具有很高的價值。

其中tert-丁基亞磺?;谒嵝詶l件下,很容易就可以脫保護離去。


  • 基本文獻

? Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997119, 9913. DOI: 10.1021/ja972012z
? Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang. T. P. Acc. Chem. Res. 200235, 984. DOI: 10.1021/ar020066u
? Ellman, J. A. Pure. Appl. Chem. 200375, 39. [PDF]
? 河內卓彌, 百足勉, Jonathan A. Ellman 有機合成化學協(xié)會誌 200462, 128. [abstract]
? Robak, M. T.; Hergabe, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010110, 3600. DOI: 10.1021/cr900382t
? Xu, H.-C.; Chowdhury, S.; Ellman, J. A. Nat. Protoc. 20138, 2271. doi:10.1038/nprot.2013.134


  • 反應機理


  • 反應實例

頻哪醇偶聯(lián)的條件下、可以用此方法合成手性的trans-vic二胺。[1] 



  • 實驗步驟


  • 實驗技巧


  • 參考文獻

[1] Zhong, Y.-W.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 20046, 4747. DOI: 10.1021/ol0479803


轉自“化學空間”


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