手性叔丁基磺酰胺是一個(gè)優(yōu)質(zhì)的不對(duì)稱輔助劑。該物質(zhì)與羰基化合物縮合后得到手性Ellman亞胺(Ellman’s Imine)，與親核試劑反應(yīng)的話可以得到高非對(duì)映選擇性產(chǎn)物。
對(duì)于親核試劑來說，有機(jī)金屬試劑(有機(jī)鋰試劑或Grignard試劑)，氰化物(不對(duì)稱Strecker反應(yīng))或，烯醇(不對(duì)稱Mannich型反應(yīng))等都很適用。該方法作為手性胺?α-/β-氨基酸的不對(duì)稱合成手法具有很高的價(jià)值。
其中tert-丁基亞磺?；谒嵝詶l件下，很容易就可以脫保護(hù)離去。
基本文獻(xiàn)
? Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. DOI: 10.1021/ja972012z
? Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang. T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984. DOI: 10.1021/ar020066u
? Ellman, J. A. Pure. Appl. Chem. 2003, 75, 39. [PDF]
? 河內(nèi)卓彌, 百足勉, Jonathan A. Ellman 有機(jī)合成化學(xué)協(xié)會(huì)誌 2004, 62, 128. [abstract]
? Robak, M. T.; Hergabe, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600. DOI: 10.1021/cr900382t
? Xu, H.-C.; Chowdhury, S.; Ellman, J. A. Nat. Protoc. 2013, 8, 2271. doi:10.1038/nprot.2013.134
反應(yīng)機(jī)理
反應(yīng)實(shí)例
頻哪醇偶聯(lián)的條件下、可以用此方法合成手性的trans-vic二胺。[1] 
實(shí)驗(yàn)步驟
實(shí)驗(yàn)技巧
參考文獻(xiàn)
[1] Zhong, Y.-W.; Izumi, K.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2004, 6, 4747. DOI: 10.1021/ol0479803
轉(zhuǎn)自“化學(xué)空間”
