【中文】

氯氰菊酯

【英文名稱(chēng)】

1:1 mixture of (R)-alpha-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and (S)-alpha-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

[1A(S(R)),3A]-(+/-)-CYANO-(3-PHENOXYPHENYL)METHYL-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLATE

3-(2,2-DICHLOROETHENYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID CYANO(3-PHENOXYPHENYL)METHYL ESTER

(+/-)(A)-CYANO-3-PHENOXYBENZYL (+) CIS-TRANS-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYL-CYCLOPROPANE CARBOXYLATE

AGROTRINA

ALFOXYLATE

ALPHA-CYPERMETHRIN

ALPHAMETHRIN

ALPHAMETHRIN(R)

AMMO(R)

ARRIVO

AUZAR

BARRICIDE(R)

BASATHRIN

BESTOX(R)

CCN52

cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate

cyano-3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate

CYANO (3-PHENOXYPHENYL)METHYL-3-(2,2-DICHLOROETHENYL)-2,2-DIMETHYL

CYMBUSH

【CAS】

52315-07-8

【中文名稱(chēng)】

(RS)-alpha-氰基-3-苯氧基芐基 (SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯

2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-環(huán)丙烷羧酸-alpha-氰基-3-苯氧基-芐基酯

3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸 alpha-氰基-3-苯氧基芐酯

氯氰菊酯

興棉寶

右旋反式苯醚菊酯

安綠寶

腈二氯苯醚菊酯

滅百可

氰基-(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯

新棉寶

興棉隆

A—氯氰菊酯

A-氯氰菊酯

(RS)-Α-氰基-3-苯氧芐基(IRS)-順,反-3-(2,2-二氯乙)烯基-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯

(RS)-A-氰基-3-苯氧基芐基(1RS)-順-反-3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯

(RS)-A-氰基-3-苯氧基芐基(1RS,3RS

1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯

95%氯氰菊酯原藥

Α-氰基-(3-苯氧芐基)-(1RS)-1R,3R-3-(2,2-二氯乙烯基)-1,1-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯

【分子式】

C22H19Cl2NO3

【分子量】

416.3

【MOL 文件】

52315-07-8.mol

【所屬類(lèi)別】

農(nóng)藥: 殺蟲(chóng)（螨）劑: 擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑

物理化學(xué)性質(zhì)

【外觀性質(zhì)】

原藥為黃棕色至深紅褐色粘稠液體。

【溶解性】

難溶于水，易溶于酮、醇、芳烴等。

【熔點(diǎn) 】

60-80°C

【沸點(diǎn) 】

170-195°C

【密度 】

1.12

【折射率 】

n20/D 1.57

【閃點(diǎn) 】

100 °C

【儲(chǔ)存條件 】

?20°C

【水溶解性 】

insoluble

【水溶解性 】

不溶

【用途 】

安全有效的廣譜殺蟲(chóng)劑，具有強(qiáng)烈解殺、胃毒及阻止攝食等作用，尤其對(duì)鱗翅目害蟲(chóng)具極高活性。適用于棉花、水稻、蔬菜、果樹(shù)和茶葉等多種作物上害蟲(chóng)的防治。但不宜用作土壤殺蟲(chóng)劑。

【用途 】

擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑。具有廣譜、高效、快速的作用特點(diǎn)，對(duì)害蟲(chóng)以觸殺和胃毒為主，適用于鱗翅目、鞘翅目等害蟲(chóng)，對(duì)螨類(lèi)效果不好。對(duì)棉花、大豆、玉米、果樹(shù)、葡萄、蔬菜、煙草、花卉等作物上的蚜蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、斜紋夜蛾、尺蠖、卷葉蟲(chóng)、跳甲、象鼻蟲(chóng)等多種害蟲(chóng)有良好防治效果。通常用藥量為0.3～0.9g/100m2。如防治棉鈴蟲(chóng)和紅鈴蟲(chóng)，在卵孵盛期，幼蟲(chóng)蛀入蕾、鈴之前，用10%乳油1000～1500倍液噴霧；對(duì)柑橘害蟲(chóng)用30～100mg/L濃度噴霧；防治茶葉害蟲(chóng)用25～50mg/kg濃度噴霧。注意不要在桑園、魚(yú)塘、水源、養(yǎng)蜂場(chǎng)附近使用。

【用途 】

用于防治棉花、水稻、玉米、大豆等農(nóng)作物及果樹(shù)、蔬菜的害蟲(chóng)

【用途 】

屬高活性、廣譜、低殘留殺蟲(chóng)劑，具有觸殺和胃毒作用，用于防治多種作物上的多種害蟲(chóng)

【用途 】

屬高效、廣譜殺蟲(chóng)劑，用于防治鱗翅目、紅鈴蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、玉米螟、菜青蟲(chóng)、小菜蛾、卷葉蟲(chóng)及蚜蟲(chóng)等

【用途 】

屬擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)廣譜性殺蟲(chóng)劑，具有強(qiáng)烈的觸殺、胃毒和阻止攝食的特點(diǎn)

【生產(chǎn)方法 】

二氯菊酸用氯化亞砜氯化，生成二氯菊酰氯，然后與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下，于水-有機(jī)溶劑中反應(yīng)，即得氯氰菊酯。原油有效成分含量≥85.0%。

【生產(chǎn)方法 】

制備方法一

二氯菊酰氯、醛和氰化鈉在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下反應(yīng)。操作方法：分別將3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%)，二氯菊酰氯3.0g(含量95.8%)和適量溶劑加入到反應(yīng)瓶中，在劇烈攪拌下，保持溫度在20℃以下，滴加由氰化鈉0.85g (0.0163mol)、碳酸鈉0.27g和相轉(zhuǎn)移催化劑（芐基三乙基氯化銨或間苯氧基芐基三乙基氯化銨）少許，溶解于6.5mL水中的鹽溶液。滴畢升溫至45～50℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)5h。分離水相并用少量甲苯萃取1次，合并有機(jī)相，用水洗至中性為止，脫溶后得淡黃色氯氰菊酯，收率93%。

關(guān)于氯氰菊酯差向異構(gòu)化報(bào)道，見(jiàn)文獻(xiàn)[5]。

制備方法二

二氯菊酰氯與α-氰基間苯氧基苯甲醇反應(yīng)制得氯氰菊酯。

制備方法三

二氯菊酰氯與相應(yīng)的磺酸鹽反應(yīng)制得氯氰菊酯。

制備方法四

二氯菊酸鈉與相應(yīng)的α-鹵化氰化合物反應(yīng)制得氯氰菊酯。

【穩(wěn)定性】

Stable. Incompatible with bases, strong oxidizing agents.

【EPA化學(xué)物質(zhì)信息】

Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2, 2-dimethyl-, cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester(52315-07-8)

理化性質(zhì) 回目錄

【外觀性狀】

原藥為淡黃色至棕色黏稠液體或半固體。折射率n25D1.5650，蒸氣壓5.066×10-6Pa (70℃)、190×10-9Pa (外推至20℃)，相對(duì)密芳約1.2350 (25℃)。20℃時(shí)溶解度為：丙酮>450g/L，乙醇337g/L，二甲苯>450g/L，氯仿>450g/L，己烷103g/L；原藥在水中溶解度0.01～0.2mg/L (21℃)。對(duì)熱穩(wěn)定，220℃以下不分解，在酸性介質(zhì)中較穩(wěn)定，田間試驗(yàn)對(duì)光穩(wěn)定，堿性條件不穩(wěn)定。

【形態(tài)】

Viscous Liquid

【顏色】

Brown

應(yīng)用領(lǐng)域 回目錄

【用途1】

屬擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)廣譜性殺蟲(chóng)劑，具有強(qiáng)烈的觸殺、胃毒和阻止攝食的特點(diǎn)

【用途2】

屬高效、廣譜殺蟲(chóng)劑，用于防治鱗翅目、紅鈴蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、玉米螟、菜青蟲(chóng)、小菜蛾、卷葉蟲(chóng)及蚜蟲(chóng)等

【用途3】

屬高活性、廣譜、低殘留殺蟲(chóng)劑，具有觸殺和胃毒作用，用于防治多種作物上的多種害蟲(chóng)

【用途4】

用于防治棉花、水稻、玉米、大豆等農(nóng)作物及果樹(shù)、蔬菜的害蟲(chóng)

【用途5】

擬除蟲(chóng)菊酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑。具有廣譜、高效、快速的作用特點(diǎn)，對(duì)害蟲(chóng)以觸殺和胃毒為主，適用于鱗翅目、鞘翅目等害蟲(chóng)，對(duì)螨類(lèi)效果不好。對(duì)棉花、大豆、玉米、果樹(shù)、葡萄、蔬菜、煙草、花卉等作物上的蚜蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、斜紋夜蛾、尺蠖、卷葉蟲(chóng)、跳甲、象鼻蟲(chóng)等多種害蟲(chóng)有良好防治效果。通常用藥量為0.3～0.9g/100m2。如防治棉鈴蟲(chóng)和紅鈴蟲(chóng)，在卵孵盛期，幼蟲(chóng)蛀入蕾、鈴之前，用10%乳油1000～1500倍液噴霧；對(duì)柑橘害蟲(chóng)用30～100mg/L濃度噴霧；防治茶葉害蟲(chóng)用25～50mg/kg濃度噴霧。注意不要在桑園、魚(yú)塘、水源、養(yǎng)蜂場(chǎng)附近使用。

【用途6】

第二類(lèi)除蟲(chóng)菊酯。鈣調(diào)神經(jīng)磷酸酶的強(qiáng)抑制劑（蛋白磷酸酶2B）。

【用途7】

安全有效的廣譜殺蟲(chóng)劑，具有強(qiáng)烈解殺、胃毒及阻止攝食等作用，尤其對(duì)鱗翅目害蟲(chóng)具極高活性。適用于棉花、水稻、蔬菜、果樹(shù)和茶葉等多種作物上害蟲(chóng)的防治。但不宜用作土壤殺蟲(chóng)劑。

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【概述】

氯氰菊酯又稱(chēng)為滅百可、興棉寶(Cymbush)、滅百靈(Ripcord)、安綠寶(Arrivo)、賽波凱(Cyperkill)，工業(yè)品為黃色至棕色粘稠固體，60℃時(shí)為粘稠液體。對(duì)光穩(wěn)定，溫度大于220℃時(shí)緩慢重量損失，在弱酸中性條件下穩(wěn)定，遇堿分解，水解半衰期為1天。氯氰菊酯為中等毒性殺蟲(chóng)劑，作用于昆蟲(chóng)的神經(jīng)系統(tǒng)，通過(guò)與鈉通道作用來(lái)擾亂昆蟲(chóng)的神經(jīng)功能。具有觸殺和胃毒作用，無(wú)內(nèi)吸性。殺蟲(chóng)譜廣、藥效迅速，對(duì)光、熱穩(wěn)定，對(duì)某些害蟲(chóng)的卵具有殺傷作用。用此藥防治對(duì)有機(jī)磷產(chǎn)生抗性的害蟲(chóng)效果良好，但對(duì)螨類(lèi)和盲蝽防治效果差。該藥殘效期長(zhǎng)，正確使用時(shí)對(duì)作物安全。可用于公共場(chǎng)所防治蒼蠅、蟑螂、蚊子、跳蚤、虱和臭蟲(chóng)等許多衛(wèi)生害蟲(chóng)，也可防治牲畜外寄生蟲(chóng)：蜱、螨等。在農(nóng)業(yè)上，主要用于苜蓿、禾谷類(lèi)作物、棉花、葡萄、玉米、油菜、梨果、馬鈴薯、大豆、甜菜、煙草和蔬菜上防治鞘翅目、鱗翅目、直翅目、雙翅目、半翅目和同翅目等害蟲(chóng)。

【適用范圍】

對(duì)磷翅目幼蟲(chóng)效果良好，對(duì)同翅目、半翅目等害蟲(chóng)也有較好防效，但對(duì)螨類(lèi)無(wú)效，適用于棉花、果樹(shù)、茶樹(shù)、大豆、甜菜等作物。

【使用方法】

1、棉花害蟲(chóng)的防治

棉蚜發(fā)生期，用10%乳油對(duì)水噴霧，使用劑量為每畝15-30ml。

棉鈴蟲(chóng)于卵孵盛期，棉紅鈴蟲(chóng)于第二、三代卵孵盛期進(jìn)行防治，使用劑量為每畝30-50ml。

2、蔬菜害蟲(chóng)的防治

菜青蟲(chóng)、小菜蛾于3齡幼蟲(chóng)前進(jìn)行防治，使用劑量為20-40ml，或者用2000-5000倍藥液。

黃守瓜在發(fā)生期進(jìn)行防治，使用劑量為每畝30-50ml。

3、果樹(shù)害蟲(chóng)的防治

柑橘潛葉蛾于放梢初期或卵孵盛期，用10%乳油2000-4000倍液對(duì)水噴施。同時(shí)可兼治橘蚜、卷葉蛾等。

蘋(píng)果桃小食心蟲(chóng)在卵果率0.5%-1%或卵孵盛期，用10%乳油2000-4000倍液進(jìn)行防治。

4、茶樹(shù)害蟲(chóng)的防治 茶小綠葉蟬于若蟲(chóng)發(fā)生期、茶尺蠖于3齡幼蟲(chóng)期前進(jìn)行防治，用10%氯氰菊酯乳油對(duì)水2000-4000倍噴灑。

5、大豆害蟲(chóng)的防治 用10%乳油，每畝35-40ml，可以防治豆天蛾，大豆食心蟲(chóng)，造橋蟲(chóng)等，效果較理想。

6、甜菜害蟲(chóng)的防治 防治對(duì)有機(jī)磷類(lèi)農(nóng)藥和其他菊酯類(lèi)農(nóng)藥產(chǎn)生抗性的甜菜夜蛾，用10%氯氰菊酯乳油1000-2000倍液防治效果良好。

7、花卉害蟲(chóng)的防治 10%乳油使用濃度15-20mg/L可以防治月季、菊花上的蚜蟲(chóng)。

【毒性】

大鼠急性經(jīng)口LD50為251mg/kg，小鼠為138mg/kg (250～400mg/kg)。大鼠急性經(jīng)皮LD50>1600mg/kg，兔大于2400mg/kg；大鼠急性吸入LC50>0。048mg/L。對(duì)皮膚有輕微刺激作用，對(duì)眼睛有中度刺激作用。大鼠亞急性經(jīng)口無(wú)作用劑量為每天5mg/kg (100mg/kg），慢性經(jīng)口無(wú)作用劑量為每天7mg/kg(100mg/kg)。動(dòng)物試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)致畸、致癌、致突變作用。虹鱒魚(yú)LC50為0.5μg/L (2～2.8μg/l) (96h)。對(duì)蠶、蜜蜂高毒。氯氰菊酯毒性數(shù)據(jù)有親資料相差較大，可能不是同試驗(yàn)條件所致。

【注意事項(xiàng)】

1、不要與堿性物質(zhì)混用。

2、藥品中毒參見(jiàn)溴氰菊酯。

3、注意不可污染水域及飼養(yǎng)蜂蠶場(chǎng)地。

4、氯氰菊酯對(duì)人體每日允許攝入量為0.6mg/kg/天。

安全數(shù)據(jù) 回目錄

【危險(xiǎn)品標(biāo)志 】

Xn,N,F

【危險(xiǎn)類(lèi)別碼 】

20/22-37-50/53-43-37/38-22-36-20/21/22-11

【安全說(shuō)明 】

24-36/37/39-60-61-2-36-26-16

【危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) 】

UN 2810 6.1/PG 3

【W(wǎng)GK Germany 】

3

【RTECS號(hào)】

GZ1250000

【HazardClass 】

6.1(b)

【PackingGroup 】

III

【海關(guān)編碼】

29269090

【毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)】

52315-07-8(Hazardous Substances Data)

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【方法1】

制備方法一

二氯菊酰氯、醛和氰化鈉在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下反應(yīng)。操作方法：分別將3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%)，二氯菊酰氯3.0g(含量95.8%)和適量溶劑加入到反應(yīng)瓶中，在劇烈攪拌下，保持溫度在20℃以下，滴加由氰化鈉0.85g (0.0163mol)、碳酸鈉0.27g和相轉(zhuǎn)移催化劑（芐基三乙基氯化銨或間苯氧基芐基三乙基氯化銨）少許，溶解于6.5mL水中的鹽溶液。滴畢升溫至45～50℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)5h。分離水相并用少量甲苯萃取1次，合并有機(jī)相，用水洗至中性為止，脫溶后得淡黃色氯氰菊酯，收率93%。

關(guān)于氯氰菊酯差向異構(gòu)化報(bào)道，見(jiàn)文獻(xiàn)[5]。

制備方法二

二氯菊酰氯與α-氰基間苯氧基苯甲醇反應(yīng)制得氯氰菊酯。

制備方法三

二氯菊酰氯與相應(yīng)的磺酸鹽反應(yīng)制得氯氰菊酯。

制備方法四

二氯菊酸鈉與相應(yīng)的α-鹵化氰化合物反應(yīng)制得氯氰菊酯。

【方法2】

二氯菊酸用氯化亞砜氯化，生成二氯菊酰氯，然后與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下，于水-有機(jī)溶劑中反應(yīng)，即得氯氰菊酯。原油有效成分含量≥85.0%。

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