【中文】

磺胺喹惡啉

【英文名稱】

2-SULFANILAMIDOQUINOXALINE

4-AMINO-N-2-QUINOXALINYLBENZENESULFONAMIDE

4-(QUINOXALINE-2-YLAMINO)-BENZENESULFONIC ACID AMIDE

ANTI-K(R)

n1-(2-quinoxalinyl)sulfanilamide

N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE

N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE

SULFABENZPYRAZINE

SULFACHINOXALIN

SULFACHINOXALINE

sulfa-q 20

SULFAQUINOXALIN

SULFAQUINOXALINE

2-p-aminobenzenesulfonamidoquinoxaline

2-p-aminobenzenesulphonamidoquinoxaline

4-amino-n-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamid

anti-k

avicocid

compound3-120

italquina

【CAS】

59-40-5

【中文名稱】

N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺

磺胺喹惡啉

磺胺喹噁啉 鈉

磺胺喹噁啉

磺胺喹沙啉

磺胺喹【口+咢】啉

4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺

N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺

【EINECS 編號(hào)】

213-526-2

【分子式】

C14H12N4O2S

【MDL 編號(hào)】

MFCD00055406

【分子量】

300.34

【MOL 文件】

59-40-5.mol

【所屬類別】

飼料添加劑: 抗均促生長劑

物理化學(xué)性質(zhì)

【外觀性狀】

淡黃色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮，溶于堿溶液。

【熔點(diǎn) 】

247-2480C

【Merck 】

13,9025

應(yīng)用領(lǐng)域

【用途一】

為禽畜用磺胺藥，是治療禽、兔球蟲病特效藥

【用途二】

作為動(dòng)物專用的廣譜抗菌劑，對(duì)哺乳動(dòng)物毒性較大，僅用于雞的各種球蟲病。產(chǎn)蛋雞禁用。

【用途三】

為禽畜用磺胺藥，系治療禽、兔球蟲病特效藥。

【參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)】

參見《中國獸藥典》1990年版

含量(以C14H12N4O2S計(jì))/% ≥98.0

熔點(diǎn)(熔融同時(shí)分解)/℃ ≥244

酸度(1g樣品消耗0.1mol/L NaOH)/mL ≤0.2

干燥失重/% ≤1.0

灼燒殘?jiān)?% ≤0.1

重金屬/% ≤0.002

安全數(shù)據(jù)

【危險(xiǎn)品標(biāo)志 】

Xn

【危險(xiǎn)類別碼 】

R22-R42/43

【安全說明 】

S22-S36/37-S45

【W(wǎng)GK Germany 】

3

【RTECS 】

WP2100000

【海關(guān)編碼】

29350090

制備方法

【方法一】

方法1以鄰苯二胺為原料，先與氰化鈉、甲醛和酸性介質(zhì)中反應(yīng)生成N-氰甲基鄰苯二胺。然后與氫氧化鉀環(huán)合生成2-氨基-3，4-二氫唑。再以氯化亞鐵為催化劑，過氧化氫氧化脫氫得2-氨基喹喔啉。最后與乙酰氨基苯磺酰氯縮合、水解得磺胺喹喔。

方法2鄰苯二胺與氯乙酸反應(yīng)生成2-羥基-3，4二氫喹喔啉，后者氧化得2-羥基喹喔啉。用三氯氧磷與2-羥基喹喔啉反應(yīng)制得2-氯喹喔啉，后者與對(duì)氨基苯磺酰胺縮合制成最終產(chǎn)品磺胺喹喔啉。

將10.8g(0.1mol) 鄰苯二胺溶于80mL熱水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于濃氨水，調(diào)PH=9。趁熱將氯乙酸氨水溶解加入鄰苯二胺溶液，在沸水浴上攪拌反應(yīng)1h，反應(yīng)過程保持反應(yīng)溶液為堿性。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，過濾分離，析出的固體產(chǎn)品水洗兩次，烘干得光亮片結(jié)晶10.7g(熔點(diǎn)135-137℃,收率73%。

將7.5g(0.05mol) 2-羥基-3，4二氫喹喔啉、10Ml30%的氫氧化鈉水溶液及35mL水加入三口燒瓶，加熱至80-90℃,通入空氣氧化反應(yīng)3-4h。然后冷卻至30℃，用稀鹽酸調(diào)PH=5，過濾析出的黃色固體產(chǎn)品，水洗兩次，烘干得5.5g2-羥基喹喔啉（熔點(diǎn)257-260℃），收率73.3%。

在三口燒瓶內(nèi)加入14.6g(0.1mol) 2-羥基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷，攪拌加熱回流反應(yīng)2h。蒸餾回收過量的三氯氧磷，反應(yīng)液冷卻至室溫，并傾入碎冰中，用乙醚萃取4次（40Ml×4），醚層水洗3次（8mL×3）,分出水層后，油層用無水硫酸鈉干燥。濾除硫酸納后，常壓蒸出乙醚，減壓蒸餾收集115-117℃（16Pa）餾分，得淡黃色固體產(chǎn)品15.4g（熔點(diǎn)45-47℃），收率93%。

將24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)對(duì)氨基奔磺酰胺加入反應(yīng)品，加熱至130-170℃。反應(yīng)攪拌3h然后冷卻到100℃，加入100mL水沸騰5min后冷卻至60℃。過濾后用鹽酸調(diào)PH=3-5，冷卻至室溫后分離出固體產(chǎn)品，水洗、干燥后得淡黃色磺胺喹喔啉34g(熔點(diǎn)252-254℃)，收率76%。

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